S-(2-羧基乙基)-D-半胱氨酸 | 100429-59-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2-羧基乙基)-D-半胱氨酸
• 英文名称: S-(β-Carboxyethyl)-L-cystein
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-[(2-carboxyethyl)thio]propionic acid；(2S)-2-amino-3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 100429-59-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: FBPINGSGHKXIQA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180°C
• 溶解度：
  水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 S-(2-羧基乙基)-D-半胱氨酸 生成 (2S)-3-(2-carboxyethylsulfanyl)-2-isoindol-2-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE, SCHUTTER J. A.;VAN, DER WEKEN G.;VAN, DEN BOSSCHE W.;DE, MOERLOOSE P., J. CHROMATOGR.-BIOMED. APPL., 428,(1988) N 2, 301-310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(2-羧基乙基硫基)丙酸 生成 S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 、 S-(2-羧基乙基)-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过（RS）-2-氨基-3-（2-羧乙基硫基）丙酸的优先结晶获得的光学拆分。

  摘要：

  DL-和L-Cys的亲电子加成到丙酸中，分别得到（RS）-和（R）-2-氨基-3-（2-羧乙硫基）丙酸[（RS）-和（R）-ACE]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现（RS）-ACE以团块形式存在。通过优先结晶将（RS）-ACE光学拆分，得到（R）-和（S）-ACE。考虑到（RS）-ACE的溶解度，将获得的（R）-和（S）-ACE从水中有效地重结晶，从而得到光学纯的形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.818

文献信息

• DE, SCHUTTER J. A.;VAN, DER WEKEN G.;VAN, DEN BOSSCHE W.;DE, MOERLOOSE P., J. CHROMATOGR.-BIOMED. APPL., 428,(1988) N 2, 301-310
  作者：DE, SCHUTTER J. A.、VAN, DER WEKEN G.、VAN, DEN BOSSCHE W.、DE, MOERLOOSE P.

  DOI：——

  日期：——
• Optical Resolution by Preferential Crystallization of (<i>RS</i>)-2-Amino-3-(2-carboxyethylthio)propanoic Acid
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Motoki KUBO、Mitsuhiro WATANABE、Hidemasa NAKATANI、Masanori OHKUBO、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.818

  日期：1998.1

  Electrophilic additions of DL- and L-Cys to propenoic acid afforded (RS)- and (R)-2-amino-3-(2-carboxyethylthio)propanoic acids [(RS)- and (R)-ACE], respectively. (RS)-ACE was found to exist as a conglomerate based on its melting point, solubility, and infrared spectrum. (RS)-ACE was optically resolved by preferential crystallization to yield (R)- and (S)-ACE. The obtained (R)- and (S)-ACE were efficiently

  DL-和L-Cys的亲电子加成到丙酸中，分别得到（RS）-和（R）-2-氨基-3-（2-羧乙硫基）丙酸[（RS）-和（R）-ACE]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现（RS）-ACE以团块形式存在。通过优先结晶将（RS）-ACE光学拆分，得到（R）-和（S）-ACE。考虑到（RS）-ACE的溶解度，将获得的（R）-和（S）-ACE从水中有效地重结晶，从而得到光学纯的形式。