S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 | 4033-46-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸
• 中文别名: 3-[(2-羧乙基)硫代]丙氨酸
• 英文名称: S-(2-carboxyethyl)-L-cysteine
• 英文别名: (S-carboxyethyl)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 4033-46-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: FBPINGSGHKXIQA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  218°C
• 沸点：
  96.5°C
• 密度：
  1.266 (estimate)
• 溶解度：
  水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

SDS

S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： S-(2-Carboxyethyl)-L-cysteine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 4033-46-9
俗名： 3-[(2-Carboxyethyl)thio]alanine
分子式： C6H11NO4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 198°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性： scu-rat TDLo:520 mg/kg/52W-I
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AY4300000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸（也称为修饰型硫氨基酸）存在于相思种子中，能够影响大鼠种子蛋白质的利用。研究显示，这种物质能抑制蛋氨酸诱导的生长速率，并对大鼠血浆中的氨基酸水平产生不利影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Benzoyl-S-(2-hydrazinocarbonyl-ethyl)-L-cystein-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  586. S-羧烷基半胱氨酸和-高半胱氨酸的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002906
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Jost,K.; Sorm,F., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2795 - 2808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROTEOGLYCAN MIMETICS FOR ENHANCED WOUND HEALING, ANGIOGENESIS, AND VASCULAR REPAIR<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE PROTÉOGLYCANE POUR UNE CICATRISATION, UNE ANGIOGENÈSE ET UNE RÉPARATION VASCULAIRE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195780A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure provides pro-angiogenic proteoglycan mimetics that can provide a provisional, pro-angiogenic scaffold to support tissue regeneration while limiting systemic exposure to VEGF activity. These mimetics can protect a collagen matrix from rapid degradation, and in conjunction with EPCs promote angiogenesis in order to accelerate ischemic wound healing. For example, the provided compounds can be delivered from the end of a catheter following balloon angioplasty to coat the collagen exposed areas, prevent platelet binding and thrombosis, support capture of EPCs from blood to facilitate reendothelialization, and reduce late-lumen loss (neointimal hyperplasia).

  本公开提供了促血管生成的蛋白聚糖类似物，可以提供一个暂时的、促血管生成的支架，支持组织再生，同时限制系统暴露于VEGF活性。这些类似物可以保护胶原基质免受快速降解，并与EPCs一起促进血管生成，以加速缺血性伤口愈合。例如，所提供的化合物可以从导管的末端输送，经过球囊扩张后涂覆暴露的胶原区域，防止血小板结合和血栓形成，支持从血液中捕获EPCs以促进再内皮化，减少晚期腔隙损失（内膜增生）。
• Optical Resolution by Preferential Crystallization of (<i>RS</i>)-2-Amino-3-(2-carboxyethylthio)propanoic Acid
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Motoki KUBO、Mitsuhiro WATANABE、Hidemasa NAKATANI、Masanori OHKUBO、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.818

  日期：1998.1

  Electrophilic additions of DL- and L-Cys to propenoic acid afforded (RS)- and (R)-2-amino-3-(2-carboxyethylthio)propanoic acids [(RS)- and (R)-ACE], respectively. (RS)-ACE was found to exist as a conglomerate based on its melting point, solubility, and infrared spectrum. (RS)-ACE was optically resolved by preferential crystallization to yield (R)- and (S)-ACE. The obtained (R)- and (S)-ACE were efficiently

  DL-和L-Cys的亲电子加成到丙酸中，分别得到（RS）-和（R）-2-氨基-3-（2-羧乙硫基）丙酸[（RS）-和（R）-ACE]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现（RS）-ACE以团块形式存在。通过优先结晶将（RS）-ACE光学拆分，得到（R）-和（S）-ACE。考虑到（RS）-ACE的溶解度，将获得的（R）-和（S）-ACE从水中有效地重结晶，从而得到光学纯的形式。
• The addition of L-cysteine to unsaturated lactones and related compounds
  作者：D. K. Black

  DOI：10.1039/j39660001123

  日期：——

  The thiol group of cysteine adds to the double bond of unsaturated lactones and related compounds to give thio amino-acids. In certain cases, cyclisation and dehydration leads to the formation of stable, unsaturated, 8-membered cyclic lactams.

  半胱氨酸的硫醇基团加成不饱和内酯和相关化合物的双键，得到硫代氨基酸。在某些情况下，环化和脱水会导致形成稳定的，不饱和的8元环状内酰胺。
• Compound and pharmaceutical composition for tumor imaging and tumor therapy
  申请人：SeeCure Taiwan Co., Ltd.

  公开号：US10016520B1

  公开（公告）日：2018-07-10

  A compound represented by formula (I) is provided, wherein in formula (I), R1 and R2 each independently represents hydrogen, O—R3 or S—R4, at least one of R1 and R2 is O—R3 or S—R4, and R3 and R4 are independently a C1 to C10 alkyl group, such that the C1 to C10 alkyl group is non-substituted or substituted with at least one selected from the group consisting of —OH, —NH2, halogen, ester, ether, and carboxylic acid, and M being a metal or a metal-containing compound. The compound represented by formula (I) is shown to have higher specificity to tumor cells, and is therefore suitable for carrying anti-cancer drugs and/or nuclear imaging agents.

  提供了一种由式(I)表示的化合物，其中在式(I)中，R1和R2各自独立地表示氢、O—R3或S—R4，R1和R2中至少有一个是O—R3或S—R4，而R3和R4独立地表示C1到C10烷基，使得C1到C10烷基是非取代的或取代的，所取代的基团来自于-OH、-NH2、卤素、酯、醚和羧酸中的至少一种。M是金属或含金属化合物。该式(I)表示的化合物具有更高的肿瘤细胞特异性，因此适合携带抗癌药物和/或核成像剂。
• Preparation and CD Spectra of Cobalt(III) Complexes with<i>S</i>-(Carboxymethyl)-L-cysteinate and Its Analogues
  作者：Ken-ichi Okamoto、Masutaro Suzuki、Hisahiko Einaga、Jinsai Hidaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.1807

  日期：1985.6

  Four cobalt(III) complexes of the [Co(L-quadridentate-N,S,O2)(en)]+ type were prepared; where L-quadridentate-N,S,O2 denotes S-(carboxymethyl)-L-cysteinate(L-cmc), S-(2-carboxyethyl)-L-cysteinate(L-cec), S-(carboxymethyl)-L-homocysteinate(L-cmhc), or S-(2-carboxyethyl)-L-homocysteinate(L-cehc). Each complex was chromatographically separated into the quasi-enantiomeric isomers; ΛL-trans(O)-S(S) and

  制备了四种 [Co(L-quadridentate-N,S,O2)(en)]+ 型钴 (III) 配合物；其中 L-quadridentate-N,S,O2 表示 S-（羧甲基）-L-半胱氨酸（L-cmc），S-（2-羧乙基）-L-半胱氨酸（L-cec），S-（羧甲基）-L -高半胱氨酸(L-cmhc)，或S-(2-羧乙基)-L-高半胱氨酸(L-cehc)。每个复合物通过色谱分离成准对映异构体；L-cmc、L-cmhc 和 L-cehc 复合物的 ΛL-trans(O)-S(S) 和 ΔL-cis(O)-R(S)，以及 ΛL-trans(O)-R(S) ) 和 L-cec 的 ΔL-cis(O)-S(S)。这些异构体由它们的吸收和 13C NMR 光谱表征。空间应变 ΔL-cis(O) 异构体在第一个 dd 吸收带区域表现出一些显着的 CD 光谱行为。