4-((2-oxo-1-phenylpropyl)amino)-3-benzoyl-7-dimethylaminocoumarin | 1439370-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2-oxo-1-phenylpropyl)amino)-3-benzoyl-7-dimethylaminocoumarin
• 英文别名: 3-Benzoyl-7-(dimethylamino)-4-[(2-oxo-1-phenylpropyl)amino]chromen-2-one
• CAS: 1439370-56-5
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: OYDQHBDZZKTTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-oxo-1-phenylpropyl)amino)-3-benzoyl-7-dimethylaminocoumarin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到7-(dimethylamino)-3-phenyl-2-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarin/Pyrrole-Fused Heterocycles and Their Photochemical and Redox-Switching Properties

  摘要：

  Two coumarin/pyrrole-fused heterocycles were synthesized to investigate their photochemical and redox-switching properties. Photooxidation of the colorless diphenyl-substituted pyrrolocoumarin resulted in a distinct change to red and a sharp decrease in fluorescence Intensity. The photooxidized product can be swiftly reverted to the original form by NaCNBH3 reduction or hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol401138q
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-7-N,N-dimethylamino-4-chlorochromen-2-one 、 1-氨基-1-苯基丙酮盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到4-((2-oxo-1-phenylpropyl)amino)-3-benzoyl-7-dimethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarin/Pyrrole-Fused Heterocycles and Their Photochemical and Redox-Switching Properties

  摘要：

  Two coumarin/pyrrole-fused heterocycles were synthesized to investigate their photochemical and redox-switching properties. Photooxidation of the colorless diphenyl-substituted pyrrolocoumarin resulted in a distinct change to red and a sharp decrease in fluorescence Intensity. The photooxidized product can be swiftly reverted to the original form by NaCNBH3 reduction or hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol401138q