Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-but-1-enyl ester | 142389-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-but-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-[1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]but-1-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142389-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃O₄SSi
• 分子量: 426.573
• InChiKey: UPMNSUJOLMWEOU-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-but-1-enyl ester 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4aS,8aS)-tert-butyl<(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methoxy>dimethylsilane 、 (4aR,8aR)-tert-butyl<(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methoxy>dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2

文献信息

• Synthesis and evaluation of a new chiral arsine ligand; 2,2′-bis(diphenylarsino)-1,1′-binaphthyl (BINAs)
  作者：Akihiko Kojima、Christopher D.J. Boden、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00645-x

  日期：1997.5

  Chiral 2,2'-bis(diphenylarsino)-1,1'-binaphthyl (BINAs) was synthesized and found to be an effective ligand in an alkenyl iodide-using intramolecular asymmetric Heck reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Further studies on a catalytic asymmetric synthesis of decalin derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Shoko Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92251-2

  日期：1992.4

  The decalin derivatives 2 (92% ee) and 18c (92% ee) were synthesized from the corresponding prochiral substrates 7b and 17a by an asymmetric Heck reaction.

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。