(4aS,8aS)-tert-butyl<(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methoxy>dimethylsilane | 123289-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-tert-butyl<(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methoxy>dimethylsilane
• 英文别名: (1S,6S)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene；[(4aS,8aS)-4,8a-dihydro-3H-naphthalen-4a-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 123289-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: GBLOHMJLMWOOIG-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-tert-butyl<(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methoxy>dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Ohrai, Kazuhiko; Kondo, Kazuhiro; Sodeoka, Mikiko, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11737 - 11748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (4aS,8aS)-tert-butyl<(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methoxy>dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2

文献信息

• Asymmetric heck reaction of alkenyl iodides in the presence of silver salts. Catalytic asymmetric synthesis of decalin and functionalized indolizidine derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Seiji Nukui、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80761-4

  日期：1994.1

  Decalin derivatives 3 (up to 80% ee) and indolizidine derivative 6 (up to 86% ee) have been synthesized by an asymmetric Heck reaction starting with prochiral alkenyl iodides 1 and 4, respectively. The important role of silver salts in the asymmetric Heck reaction is discussed, and the conversion of 6 to δ-coniceine (24) is also described.

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。
• On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction. A Greatly Improved Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>-Decalin Derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1990.1953

  日期：1990.10

  A greatly improved catalytic asymmetric synthesis of the cis-decalin derivatives as well as an important role of silver salts in asymmetric Heck-type reaction is described.

  描述了顺式十氢化萘衍生物的催化不对称合成以及银盐在不对称 Heck 型反应中的重要作用。
• Synthesis and evaluation of a new chiral arsine ligand; 2,2′-bis(diphenylarsino)-1,1′-binaphthyl (BINAs)
  作者：Akihiko Kojima、Christopher D.J. Boden、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00645-x

  日期：1997.5

  Chiral 2,2'-bis(diphenylarsino)-1,1'-binaphthyl (BINAs) was synthesized and found to be an effective ligand in an alkenyl iodide-using intramolecular asymmetric Heck reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.