(S)-2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 137761-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetonitrile, 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-, (3S)-；2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 137761-24-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: IXOBWMNTICTXOJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (S)-(2-(3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(cyanomethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₈₀H₄₈CaO₈P₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (S)-2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720

文献信息

• Preparation of cruciferous phytoalexin related metabolites, (−)-dioxibrassinin and (−)-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole, and determination of their absolute configurations by vibrational circular dichroism (VCD)
  作者：Kenji Monde、Tohru Taniguchi、Nobuaki Miura、Shin-Ichiro Nishimura、Nobuyuki Harada、Rina K Dukor、Laurence A Nafie

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01513-2

  日期：2003.8

  metabolites, (−)-dioxibrassinin (1) and (−)-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole (2) were prepared from isatin as racemates and were resolved by chiral HPLC. Their absolute configurations were determined by the new chiroptical technique, vibrational circular dichroism (VCD), as well as by the conventional electronic circular dichroism (ECD). It is concluded that the absolute configurations of the naturally

  十字花科植物抗毒素相关代谢物（-）-dioxibrassinin（1）和（-）-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole（2）是由伊斯汀​​作为外消旋物制备的，并通过手性HPLC拆分。它们的绝对构型由新的按摩技术，振动圆二色性（VCD）以及常规电子圆二色性（ECD）确定。可以得出结论，自然存在的（-）- 1和（-）- 2的绝对构型均为S。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition to Isatins to give 3-Hydroxy-2-oxindoles by C-H Activation
  作者：Tao Deng、Hongjun Wang、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201402852

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed asymmetric addition to isatins to give 3-hydroxy-2-oxindoles by C–H activation with a fluorous bis(oxazoline) as ligand is presented. The corresponding products were obtained in 35–66 % yields with enantioselectivities up to 92 %. The fluorous ligand can be easily recovered and reused at least three times without significant loss in its activity.

  铜催化不对称加成到靛红，通过 C-H 活化得到 3-羟基-2-羟吲哚，以氟代双（恶唑啉）作为配体。相应产品的产率为 35-66%，对映选择性高达 92%。含氟配体可轻松回收并重复使用至少 3 次，而不会显着降低其活性。
• Organocatalytic asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins using l-proline derived bifunctional thiourea
  作者：V. Pratap Reddy Gajulapalli、Poopathy Vinayagam、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c4ob00271g

  日期：——

  First asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins is reported herewith using bifunctional thiourea derived from L-proline in good yields and enantioselectivities. This strategy enables the construction of various 3-cyanomethylene substituted 3-hydroxyoxindoles in enantioselective manner. Enantioselective synthesis of CPC-1 alkaloid has been accomplished in fewer steps.

  首次报道了使用源自L-脯氨酸的双功能硫脲进行不对称脱羧氰甲基化的结果，良好的产率和对映选择性。这一策略使得以对映选择性的方式构建多种3-氰甲基取代的3-羟基氧化吲哚成为可能。CPC-1生物碱的对映选择性合成已经在更少的步骤中完成。
• Direct Transition‐Metal‐Free Enantioselective Hydroxylation: Expeditious Access to 3‐Functionalized 3‐Hydroxy‐2‐oxindoles
  作者：Shouqin Zhao、Wen Yang、Yunfei Lan、Yanteng Zhao、Yi Xu、Wanqing Liu、Linlin Wang、Xin Zhou、Changyan Yu、Ting Guo、Lujiang Yuan、Qianfa Jia、Qiao Ren

  DOI：10.1002/ejoc.202301313

  日期：2024.3.18

  A direct transition-metal-free asymmetric hydroxylation using commercially available enantiopure Davis oxaziridine as an efficient oxidant is disclosed. An array of medicinally and optically active 3-aryl/alkyl-3-hydroxy-2-oxindoles with a tetrasubstituted stereocenter were obtained in good yields and enantioselectivities. The protocol features ease of operation, scalability, and good functional-group

  公开了使用市售对映体纯戴维斯氧氮丙啶作为有效氧化剂的直接无过渡金属不对称羟基化。以良好的收率和对映选择性获得了一系列具有四取代立构中心的药用和光学活性 3-芳基/烷基-3-羟基-2-羟吲哚。该协议具有操作简便、可扩展性和良好的功能组容错性等特点。
• Asymmetric Rubottom‐Type Oxidation Catalyzed by Chiral Calcium Phosphates
  作者：Hualing He、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Linfei Zhu、Minglei Chen、Suvratha Krishnamurthy、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/chem.202203720

  日期：2023.2.16

  A highly efficient catalytic asymmetric Rubottom-type oxidation is described. Using meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) as the oxidant and chiral calcium phosphate as the catalyst, the facile transformation enables direct hydroxylation of N-Boc oxindoles and β-ketoesters in high yields (up to 99 %) and in a highly enantioenriched fashion (up to >99 % ee).

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。