2',3'-O-Isopropyliden-4-thiouridin | 14795-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropyliden-4-thiouridin
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-4-thiouridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 14795-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: SUXWWZZPNOQXCJ-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-4-thiouridin 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Yamane, Akira; Inoue, Hideo; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 157 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2',3'-O-Isopropyliden-4-thiouridin
  参考文献：
  名称：

  Yamane, Akira; Inoue, Hideo; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 157 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 抗乙肝病毒的化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京颐媛生物医学研究院有限公司

  公开号：CN112979733A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供了一种抗乙肝病毒的化合物及其制备方法和应用，该化合物为4‑硫代尿苷异丁酸酯，分子式为C13H18N2O6S，结构式为：。本发明的化合物能够有效抑制乙肝病毒的活性，可以作为拉米夫定、替比夫定的替代药物，解决拉米夫定等在抗乙肝病毒方面产生的抗药性问题，且药效高、毒性低、价格低廉，为治疗乙肝的药物开发提供了方向。另外，本发明公开了化合物4‑硫代尿苷异丁酸酯的制备方法，该制备方法条件温和，易于合成，适合于工业生产。
• DESULFURIZATION OF 2-THIOURIDINES BY DIPOTASSIUM DIAZENEDICARBOXYLATE
  作者：Takuo Ogihara、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1982.1621

  日期：1982.10.5

  The reaction of 5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (la) with dipotassium diazenedicarboxylate and with N2H4–H2O2 afforded l-(β-d-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4-(lH)-pyrimidinone (3a) in good yields, suggesting that the reaction involves diimide. On treatment with H2O2, la also gave 3a.

  5-甲氧基羰基甲基-2-硫依啶（la）与重氮二羧酸二钾和 N2H4-H2O2 反应，得到了 l-（β-d-呋喃核糖基）-5-甲氧基羰基甲基-4-(lH)-嘧啶酮（3a），收率很高，表明反应涉及二亚胺。在用 处理时，la 也得到了 3a。
• 4-硫代尿嘧啶核糖核苷磷酸酯化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京颐媛生物医学研究院有限公司

  公开号：CN116199730A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了4‑硫代尿嘧啶核糖核苷磷酸酯化合物及其制备方法和应用，本发明提供了4‑硫代尿嘧啶核糖核苷磷酸酯化合物或其药学上可接受的盐，其结构如结构式I所示。本发明通过体外细胞毒性试验和体外抗HBV病毒药效试验，证实4‑硫代尿嘧啶核糖核苷磷酸酯化合物具有抗HBV活性，具有抗乙肝药物开发前景，为治疗病毒性肝炎提供了一种潜在的选择。
• Studies on nucleosides and nucleotides. X. desulfurization of 2′,3′-0-Isopropylidene-2-thiouridines by dibenzoyldiazene
  作者：Oyo Mitsunobu、Nobuyuki Ito、Shin-ichi Saita、Takuo Ogihara、Hiroshi Tamaoki、Hiroshi Nagasawa、Hidehiko Suzuki、Junji Kimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86877-x

  日期：1982.1