2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine | 55003-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55003-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 386.383
• InChiKey: VOSWRYRYGCAHQU-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine 在 氨 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 sodium hydrogensulfide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  通过4-（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶-2（1 H）-中间体将尿苷化学转化为4-硫尿苷

  摘要：

  在室温下的硫化氢钠水溶液中，4-（1,2,4-三唑-1-基）-1-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基由尿苷制备的）嘧啶-2（1 H）-一被转化为4-硫嘧啶-2（1 H）-一衍生物，该衍生物可被脱乙酰化以产生4-硫尿苷。

  DOI：

  10.1039/c39820000522

文献信息

• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing 4‐Thiouridine Using the Convertible Nucleoside Approach and the 1‐(2‐Fluorophenyl)‐4‐Methoxypiperidin‐4‐yl Group
  作者：Anna Aviñó、Ramon Güimil García、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-200034044

  日期：2004.1.1

  Oligoribonucleotides containing 4‐thiouridine were prepared using the Fpmp group for protection of the 2′‐OH. Two uridine derivatives with the 1,2,4‐triazolyl and the 2‐nitrophenyl groups at position 4 were used to obtain 4‐thiouridine by postsynthetic substitution with sodium hydrogen sulfide. Both uridine derivatives allow the preparation of the desired oligonucleotides in good yields.

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。
• Ozonation of thionucleosides. A new chemical transformation of 4-thiouracil and 6-thioguanine nucleosides to cytosine and adenosine counterparts
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00076-k

  日期：1995.3

  The ozonation of 4-thiopyrimidine and 6-thiopurine nucleosides in presence of amines afforded selectively and under mild experimental conditions several cytidine and adenosine nucleosides. The same reaction carried out in presence of alcohols afforded O4- or O6-alkylated derivatives of the nucleosides.

  在胺存在下对4-硫代嘧啶和6-硫代嘌呤核苷的臭氧化作用在温和的实验条件下选择性地提供了几个胞苷和腺苷核苷。在醇存在下进行相同的反应，得到核苷的O 4-或O 6-烷基化衍生物。
• Thionation Using Fluorous Lawesson's Reagent
  作者：Zoltán Kaleta、Brian T. Makowski、Tibor Soós、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol060208a

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] Thionation of amides, 1,4-diketones, N-(2-oxoalkyl)amides, N,N'-acylhydrazines, and acyl-protected uridines with the use of a fluorous analogue of the Lawesson's reagent leads to thioamides, thiophenes, 1,3-thiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and acyl-protected 4-thiouridines. The isolation of the final products in high yields is achieved in most cases by a simple filtration (fluorous

  [反应：参见正文]使用Lawesson试剂的荧光类似物，酰胺化亚酰胺，1,4-二酮，N-（2-氧代烷基）酰胺，N，N'-酰基肼和酰基保护的尿苷硫代酰胺，噻吩，1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑和酰基保护的4-硫代尿苷。在大多数情况下，通过简单的过滤（氟固相萃取）就可以实现高产率的最终产物分离。
• Dimethyldioxirane oxidations: A new and efficient desulfurization of thiopyrimidine and thiopurine nucleosides.
  作者：Claudia Crestini、Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61566-6

  日期：1993.11

  Dimethyldioxirane reacts with 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-4(3H)thiouridine 1 and 2-acetamido-6-thio-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine 2 to afford several interesting desulfurized products.

  二甲基二环氧乙烷与2'，3'，5'-三-O-乙酰基-4（3H）硫尿苷1和2-乙酰氨基-6-硫代9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基反应-β-D-核糖基）嘌呤2提供几种有趣的脱硫产物。