| 1431879-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1431879-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: WWBBMJOQDXBEAC-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3aR,4S,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyldimethylsiloxycyclopent-2-ene 在 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 trimethylamine-N-oxide dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486