methyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-β-L-ribofuranoside | 1242144-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-β-L-ribofuranoside
• CAS: 1242144-28-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: XLWRPPLSYHNNFO-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-β-L-ribofuranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-β-L-ribofuranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003