嘧草醚 | 136191-64-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 嘧草醚
• 中文别名: 2－[(4，6－二甲氧基嘧啶－2－基)氧]－6－[1－(甲氧基亚胺基)乙基]苯甲酸酸甲酯
• 英文名称: pyriminobac-methyl
• 英文别名: (E)-Pyriminobac-methyl；methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-6-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoate
• CAS: 136191-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: USSIUIGPBLPCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  536.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2350;2255

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

化学性质

嘧草醚纯品为白色粉状固体（原药为浅黄色颗粒状固体），熔点105℃，其中纯(Z)式70℃，纯(E)式106.8℃。分配系数Kow LgP(20℃)：(Z)式为2.11。在不同溶剂中的溶解度（20℃, g/L）如下：

• (E)式：水 0.00925，甲醇14.6，正己烷0.456，甲苯64.6，丙酮117，二氯甲烷510，乙酸乙酯45.0
• (Z)式：水 0.175，甲醇14.0，正己烷4.11，甲苯852~1250，丙酮584，二氯甲烷2460~3110，乙酸乙酯1080~1370

在水中对光、热稳定，在150℃不会分解，在22℃和55℃均可稳定存在14天。水中光解DT50 (Z)式：天然水178天，蒸馏水301天。

毒性

大鼠急性经口LD50>5000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2000 mg/kg。对兔皮肤和兔眼睛有轻微刺激性。对豚鼠皮肤有致敏性。大鼠吸入LC50(4h, 14d)为5.5 mg/L空气。NOEL数据（mg/(kg·d)，2y）：雄大鼠0.9，雌大鼠1.2，雄小鼠8.1，雌小鼠9.3。ADI值为0.02 mg/kg。无致突变性、致畸性。

作用机理

嘧草醚是乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，通过阻止支链氨基酸的生物合成而起作用。作为选择性的内吸除草剂，它通过茎叶吸收，在植株体内传导，导致杂草停止生长并最终枯死。

用途

嘧草醚适用于水稻作物，具有优异的选择性，并能在所有水稻品种中应用，无论在水稻生长的哪个时期使用均可。它可以有效防除稗草（从苗前至4叶期的稗草）。

合成方法

以2-羟基-6-乙酰基苯甲酸甲酯为起始原料，与甲氧基胺反应后，再与2-甲基磺酰基-4,6-二甲氧基喀啶反应即得目的物。反应式如下：

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-6-hydroxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 嘧草醚
  参考文献：
  名称：

  一种水稻田除草剂嘧草醚的合成方法

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，具体涉及一种水稻田除草剂嘧草醚的制备方法，本发明采用3‑氯苯酐作为新原料合成3‑羟基苯酐，使用丙二酸二乙酯保护羰基，然后水解得到2‑乙酰基‑6‑羟基苯甲酸，经酯化得到2‑乙酰基‑6‑羟基苯甲酸甲酯，随后与甲氧胺盐酸盐进行亚胺化反应得到2‑羟基‑6‑(1‑甲氧基亚氨基‑乙基)‑苯甲酸甲酯，最后与2‑甲磺酰基‑4,6‑二甲氧基嘧啶缩合得到嘧草醚。在制备嘧草醚的过程中避免了正丁基锂等高危试剂，避免重氮化产生大量的废水，提高收益，保护环境。

  公开号：

  CN112390761A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图