嘧草硫醚 | 123343-16-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 嘧草硫醚
• 中文别名: 2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2基硫)苯甲酸钠盐；嘧硫草醚；2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)苯甲酸钠
• CAS: 123343-16-8
• 化学式: C13H11ClN2NaO4S
• 分子量: 349.75
• InChiKey: UALFPVHPUAEMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234°C
• 闪点：
  234°C
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

嘧草硫醚 概述

嘧草硫醚（Pyrithiobac-sodium）又名嘧硫草醚。这是一种低毒的乙酰乳酸合成酶抑制剂，能够防除棉花田的一年生和多年生禾本科杂草及多数阔叶杂草。特别对于各种牵牛、苍耳、苘麻、阿拉伯高粱等难以处理的杂草也有很好的防除效果。嘧草硫醚可用于棉田的苗前和苗后处理，既可进行土壤处理也可进行茎叶处理。推荐每亩使用10%可湿性粉剂30～70克或28%悬浮剂8～25克，并用水喷雾。该除草剂由日本组合化学公司研发并于1994年上市。

作用机理

嘧草硫醚是一种乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，通过阻止氨基酸的生物合成来发挥作用。

合成方法

嘧草硫醚的合成主要分为两种路线。一种是通过2-氯-6-巯基苯甲酸和甲磺酰嘧啶合成，具体步骤如下：将2-氯-6-巯基苯甲酸溶解于四氢呋喃中，在碳酸钾的存在下与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合得到游离的嘧草硫醚，随后再与碳酸钠反应得最终产物。另一种方法是通过2-氯-6-氨基苯甲酸与巯基嘧啶反应合成，具体步骤为：先将2-氯-6-氨基苯甲酸重氮化形成重氮盐，然后在低温下与2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合，最后与碳酸钠成盐得到嘧草硫醚。

优势 化学结构类型：嘧啶水扬酸类。 适用作物：主要用于棉田，苗前及苗后均适用。 用量少：茎叶处理每亩使用3 g（活性物），土地处理每亩7 g（活性物）。 安全性：对棉花高度安全，因其能在棉花植株中快速降解。国外推广的剂型为水分散颗粒剂。此外，我们还正在研究嘧草硫醚除草地膜的应用，这将开辟新的应用途径。 使用方法

嘧草硫醚主要用于棉田苗前及苗后除草。使用时既可进行土壤处理也可进行茎叶处理，推荐剂量为35～105 g（活性物）/hm²（亩用量2.3~7 g（活性物）），且需与表面活性剂等物质一起使用。

意义

嘧啶氧（硫）苯甲酸酯类除草剂是一类高效、低毒、低残留的新型稻田和棉花专用除草剂。嘧草硫醚不仅对棉田各种杂草具有良好的防效，还能确保棉花的安全性。此外，其合成方法的研究也为相关化学物质的发展提供了重要参考。

化学性质

纯品为白色固体；熔点：233.8-234.2℃（分解）；蒸气压：4.80 *10^-9 Pa；分配系数：LogP(20℃)= 0.6(PH5)、-0.84(pH7)。水中溶解度（20℃，g/L）：pH5时264、pH7时705、pH9时690、蒸馏水728；在其他溶剂中的溶解性（20℃，mg/L）分别为丙酮812、甲醇270000、二氯甲烷8.38、正己烷10。在pH 5-9，27℃的水中32天内稳定，在54℃下加热储存15天后仍稳定。

参考文献

[1] 李美, 高兴祥, 高宗军, 等. 嘧草硫醚对棉花的安全性及除草生物活性测定 [J]. 农药, 2009, 48(07):538-541. [2] 武云龙. 嘧草硫醚除草剂及二芳基硫醚的合成方法研究 [D]. 山东大学, 2008. [3] 钱涛涛. 嘧草硫醚的合成 [D]. 苏州大学, 2007

用途

用于防治棉花田的一年生和多年生阔叶杂草。

文献信息

• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。
• RING-FUSED 2-PYRIDONE DERIVATIVES AND HERBICIDES
  申请人：Takabe Fumiaki

  公开号：US20110287937A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are 2-pyridone derivatives which have excellent herbicidal activity and exhibit high safety to useful crops and so on; salts thereof; and herbicides containing same. In more detail, 2-pyridone derivatives represented by general formula [I] or agrochemically acceptable salts thereof, and herbicides containing these compounds are provided. In general formula [I], X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 , X 3 , and X 4 are to each CH or N(O) m ; m is an integer of 0 or 1; R 1 is a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group, or the like; R 2 is a halogen atom, a cyano group, or the like; n is an integer of 0 to 4; R 3 is a hydroxyl group, a halogen atom, or the like; A 1 is C(R 11 R 12 ); A 2 is C(R 13 R 14 ) or C═O; A 3 is C(R 15 R 16 ); and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.

  提供了具有优异除草活性并对有用作物等表现出高安全性的2-吡啶酮衍生物；其盐；以及含有这些化合物的除草剂。更详细地说，提供了通式[I]所表示的2-吡啶酮衍生物或其农药可接受的盐，以及含有这些化合物的除草剂。在通式[I]中，X1是氧原子或硫原子；X2、X3和X4分别为CH或N(O)m；m是0或1的整数；R1是氢原子，C1-12烷基或类似物；R2是卤素原子，氰基或类似物；n是0到4的整数；R3是羟基，卤素原子或类似物；A1是C(R11R12)；A2是C(R13R14)或C═O；A3是C(R15R16)；R11、R12、R13、R14、R15和R16分别独立地是氢原子或C1-6烷基基团。
• Substituted pyridinesulfonamide compounds or their salts, process for preparing the same, and herbicides containing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, Ltd.

  公开号：EP0562731A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  A substituted pyridinesulfonamide compound or its salt represented by the following general formula (I): wherein R₁ is an unsubstituted or substituted alkyl group; R₂ is an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted alkoxy group; and X and Y are each independently a member selected from the group consisting of alkyl groups and alkoxy groups, is disclosed. This compound is useful as the effective ingredient of a herbicide showing a wide weed-control spectrum even if used in a small amount.

  公开了一种由以下通式（I）表示的取代吡啶磺酰胺化合物或其盐：其中R₁是未取代或取代的烷基基团；R₂是未取代或取代的烷基基团，或未取代或取代的烷氧基团；X和Y分别是从烷基基团和烷氧基团组成的群中选择的成员。该化合物可用作除草剂的有效成分，即使用量很少也能显示广泛的除草谱。
• [EN] HERBICIDAL HALOALKYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HALOALKYLSULPHONAMIDE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015097071A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to haloalkylsulphonamide derivatives of the formula (1): wherein A represents -CH=CH- or a sulphur atom, W represents an oxygen atom or the like, R1 represents C1-C6 haloalkyl, R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen atoms or the like, R5 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl or the like, R6, R7, R8 and R9 each independently represent hydrogen atoms or the like, X represents a halogen atom or the like, m represents a whole number 0-4, n represents a whole number 1-4, and p represents a whole number 0-1 and herbicides containing these as well as methods of using these compounds to control plant growth.

  本发明涉及式（1）的卤代烷基磺酰胺衍生物： 其中，A代表-CH=CH-或硫原子，W代表氧原子或类似物，R1代表C1-C6卤代烷基，R2、R3和R4分别独立地代表氢原子或类似物，R5代表氢原子、C1-C6烷基或类似物，R6、R7、R8和R9分别独立地代表氢原子或类似物，X代表卤原子或类似物，m代表0-4的整数，n代表1-4的整数，p代表0-1的整数，以及包含这些化合物的除草剂以及使用这些化合物控制植物生长的方法。
• Pyridine compounds or salts thereof and herbicides containing the same
  申请人：Koyanagi Toru

  公开号：US20050239656A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A pyridine compound represented by formula (I): wherein R 1 represents hydrogen or alkyl which may be substituted; R 2 represents alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, etc.; R 3 represents alkyl which may be substituted, etc.; R 4 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, halogen, —OR 8 , or —SR 8 ; R 5 , R 6 and R 7 each represents hydrogen, halogen, or alkyl; R 8 represents alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, or cycloalkyl which may be substituted; and X represents CO, CS, or SO 2 , or a salt thereof

  一个由式(I)表示的吡啶化合物:其中R1代表氢原子或可被取代的烷基; R2代表可被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基等; R3代表可被取代的烷基等; R4代表氢原子、烷基、卤代烷基、卤素、—OR8或—SR8; R5、R6和R7分别代表氢原子、卤素或烷基; R8代表可被取代的烷基、烯基、炔基或环烷基; X代表CO、CS或SO2，或其盐。