methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-idopyranoside | 125237-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-idopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 125237-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₆
• 分子量: 361.189
• InChiKey: VUWYKCUKVSNBJE-FGPLHTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-idopyranoside 在 W-2 Raney-Ni 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-deoxy-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷的结构

  摘要：

  摘要肝素和硫酸皮肤素的L-异吡喃糖基尿酸残基的吡喃环的构象是一个有争议的问题。具有吡喃糖环上取代基的相对排列相同的甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（4）的X射线晶体分析表明，它采用具有四个含氧取代基占据的4 C 1构象轴向位置和C-6赤道。环稍微变平，扭转角在±49.5至59.0（5）°的范围内。分子内有两个氢键：O-2-H ??? O-4，2.754（2）A和O-3-H ??? O-1，2.874（2）A，并且晶体结构稳定通过三个分子间氢键的附加网络。从1 Hn.mr光谱4得到的耦合常数的分析表明，在溶液中，在4 C 1形式和另一个构象异构体（可能是偏斜形式）之间存在平衡。这些结果与肝素和硫酸皮肤素中的1-艾杜糖醛酸残基的构象的最新研究相关地讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85041-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-idopyranosid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷的结构

  摘要：

  摘要肝素和硫酸皮肤素的L-异吡喃糖基尿酸残基的吡喃环的构象是一个有争议的问题。具有吡喃糖环上取代基的相对排列相同的甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（4）的X射线晶体分析表明，它采用具有四个含氧取代基占据的4 C 1构象轴向位置和C-6赤道。环稍微变平，扭转角在±49.5至59.0（5）°的范围内。分子内有两个氢键：O-2-H ??? O-4，2.754（2）A和O-3-H ??? O-1，2.874（2）A，并且晶体结构稳定通过三个分子间氢键的附加网络。从1 Hn.mr光谱4得到的耦合常数的分析表明，在溶液中，在4 C 1形式和另一个构象异构体（可能是偏斜形式）之间存在平衡。这些结果与肝素和硫酸皮肤素中的1-艾杜糖醛酸残基的构象的最新研究相关地讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85041-4

文献信息

• GIULIANO, ROBERT M.;BRYAN, ROBERT F.;HARTLEY, PAUL;PECKLER, SETH;WOODE, M+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 1-11
  作者：GIULIANO, ROBERT M.、BRYAN, ROBERT F.、HARTLEY, PAUL、PECKLER, SETH、WOODE, M+

  DOI：——

  日期：——