Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-idopyranosid | 13566-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-idopyranosid
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-idosid；(4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 13566-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-FUYSUFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-idopyranosid 在 W-2 Raney-Ni N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 6-deoxy-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷的结构

  摘要：

  摘要肝素和硫酸皮肤素的L-异吡喃糖基尿酸残基的吡喃环的构象是一个有争议的问题。具有吡喃糖环上取代基的相对排列相同的甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（4）的X射线晶体分析表明，它采用具有四个含氧取代基占据的4 C 1构象轴向位置和C-6赤道。环稍微变平，扭转角在±49.5至59.0（5）°的范围内。分子内有两个氢键：O-2-H ??? O-4，2.754（2）A和O-3-H ??? O-1，2.874（2）A，并且晶体结构稳定通过三个分子间氢键的附加网络。从1 Hn.mr光谱4得到的耦合常数的分析表明，在溶液中，在4 C 1形式和另一个构象异构体（可能是偏斜形式）之间存在平衡。这些结果与肝素和硫酸皮肤素中的1-艾杜糖醛酸残基的构象的最新研究相关地讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85041-4

文献信息

• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• The Shape of Pyranoside Rings
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01160a021

  日期：1950.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Jacobsen, Steffen; Mols, Ole, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 169 - 174
  作者：Jacobsen, Steffen、Mols, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Structure of methyl 6-deoxy-α-d-idopyranoside
  作者：Robert M. Giuliano、Robert F. Bryan、Paul Hartley、Seth Peckler、Moses K. Woode

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85041-4

  日期：1989.8

  Abstract The conformation of the pyranoid ring of the l -idopyranosyluronic acid residues of heparin and dermatan sulfate is a matter of controversy. X-Ray crystallographic analysis of methyl 6-deoxy-α- d -idopyranoside ( 4 ), which has the same relative arrangement of substituents on the pyranose ring, shows that it adopts the 4 C 1 conformation having the four oxygen-containing substituents occupying

  摘要肝素和硫酸皮肤素的L-异吡喃糖基尿酸残基的吡喃环的构象是一个有争议的问题。具有吡喃糖环上取代基的相对排列相同的甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（4）的X射线晶体分析表明，它采用具有四个含氧取代基占据的4 C 1构象轴向位置和C-6赤道。环稍微变平，扭转角在±49.5至59.0（5）°的范围内。分子内有两个氢键：O-2-H ??? O-4，2.754（2）A和O-3-H ??? O-1，2.874（2）A，并且晶体结构稳定通过三个分子间氢键的附加网络。从1 Hn.mr光谱4得到的耦合常数的分析表明，在溶液中，在4 C 1形式和另一个构象异构体（可能是偏斜形式）之间存在平衡。这些结果与肝素和硫酸皮肤素中的1-艾杜糖醛酸残基的构象的最新研究相关地讨论。