(R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-1-iodopropane | 126308-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-1-iodopropane
• 英文别名: (2R)-1-iodo-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropane
• CAS: 126308-34-7
• 化学式: C₆H₁₃IO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: DOHLRTHFUCRQIL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-1-iodopropane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4E,6S,8S)-8-benzoyloxy-1-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethylnon-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 3-(methoxymethoxy)-2-methylpropionate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-1-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Strategy for the synthesis of the C10C19 portion of amphidinoide-A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80762-0

文献信息

• Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate
  作者：Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Simon Norris、Michael O’Shea、Michael Stocks

  DOI：10.1055/s-1995-3871

  日期：1995.2

  A 1,2-metallate rearrangement of the putative higher order cuprate 17 derived from reaction of the metallated dihydrofuran 15 with the homocuprate 16 occurred with clean inversion of configuration to give the alkenylcuprate 18. Methylation of 18 followed by five simple transformations completed the synthesis of the C16-C23 effector domain of the immunosuppressant FK-506.

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。
• OCONNOR, STEPHEN J.;WILLIARD, PAUL G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4637-4670
  作者：OCONNOR, STEPHEN J.、WILLIARD, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——