(2S)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanol | 105164-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanol
• 英文别名: (2S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropan-1-ol；(S)-(-)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanol；(S)-3-methoxymethoxy-2-methylpropan-1-ol；(S)-3-methoxymethoxy-2-methylpropanol；(2S)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-1-propanol
• CAS: 105164-21-4
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: NKOJWXXPFRSMNV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4R,6R,5S)-(+)-7-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 3-(methoxymethoxy)-2-methylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从杜松氏腺体Gnamptogenys striatula的杜弗氏腺中鉴定出新的高萜烯酯。

  摘要：

  通过使用气相色谱法和质谱法相结合的方法对杜弗氏蚂蚁腺体Gnamptogenys striatula的提取物进行了分析。新的类萜类化合物（2E，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-醇（4-甲基香叶醇）和（2E，6）-3,4,7-三甲基-鉴定了具有直链中链脂肪酸的2，6-壬二烯-1-醇（双香叶香叶醇）。手性天然产物向1,4-二（三氟乙酰氧基）-3-甲基戊烷的转化以及在修饰的环糊精相上的气相色谱保留时间与合成旋光参考样品的气相色谱保留时间的比较证明，立体中心可以保持（S）-组态。萃取物中的（2E，4S，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-基酯和相应的十二烷酸酯是主要的挥发物。

  DOI：

  10.1023/a:1021492204400

文献信息

• Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol
  作者：Yoshinobu Naoshima、Yoshihito Munakata、Satoshi Yoshida、Akio Funai

  DOI：10.1039/p19910000549

  日期：——

  (2R, 6S, 10S)-6, 10, 14-Trimethylpentadecan-2-ol [(2R,6S,10S)-5], one of the stereoisomers of the sex pheromone of Corcyra cephalonica Stainton, was synthesized in highly optically pure form by the hydrolysis of the 2,2,2-trichloroethyl carbonate of (2R,6S,10S)-6, 10, 14-trimethylpentadecan-2-ol [(2RS, 6S, 10S)-15a] with Pseudomonas fluorescens lipase. The same method led to sterochemically pure (2R,8R)-8-methyldecan-2-yl propionate [(2R,8R)-24], which is a component of the sex pheromone of Diabrotica species.

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。
• Convergent Enantioselective Synthesis of Vinigrol, an Architecturally Novel Diterpenoid with Potent Platelet Aggregation Inhibitory and Antihypertensive Properties. 1. Application of Anionic Sigmatropy to Construction of the Octalin Substructure
  作者：Leo A. Paquette、Ronan Guevel、Shuichi Sakamoto、In Ho Kim、Jason Crawford

  DOI：10.1021/jo0301301

  日期：2003.8.1

  The coupling of building blocks 15 and 36e in the presence of MgBr(2).OEt(2) at 0 degrees C proceeds with an exo stereoselectivity (3.2:1) considerably more advantageous for the acquisition of carbinol 37e than in the absence of the additive (exo/endo = 1:5.7). The pivotal transformation that sets all of the relevant stereocenters of the cis-octalin 55 is the oxyanionic-accelerated [3,3]-sigmatropic

  在0摄氏度存在MgBr（2）.OEt（2）的情况下，构建基块15和36e的耦合以exo立体选择性（3.2：1）进行，比不使用碳氢化合物37e时更有利于获得甲醇37e。加性（exo / endo = 1：5.7）。设置顺式八氢萘55的所有相关立体中心的关键转换是37e的氧阴离子加速的[3,3]-σ重排。一个显着的特征是在结构上强制采用了船状过渡态，该态可用于以全顺式排列方式正确设置四个邻甲硫氨酸氢。由于最初通过埃文斯恶唑烷酮方案对映选择性地安装了异丙基取代基，因此55转化为碘砜62的方法可以通过X射线晶体学确认所有绝对立体化学赋值。没有观察到分子内阴离子环化62以产生三环骨架。这种反应性的缺乏归因于构象因素，该构象因素抑制了正确的S（N）2反应轨迹的实现。
• Total synthesis of (–)-C₃₄-botryococcene, the principal triterpenoid hydrocarbon of the freshwater alga Botryococcus braunii
  作者：James D. White、G. Nagabushana Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1039/p19930000759

  日期：——

  C-13. The pair of stereoisomeric hydroxy esters 24 and 25 obtained from this rearrangement were independently advanced to stereochemical convergence at 29, which was subsequently transformed into diiodide 37. The route of synthesis confirms the previous assignment of absolute configuration made to botryococcene 1 at five of the six stereogenic centres, i.e. (3S,7S,10R,16S,20S).

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。
• Simple Synthesis of Both Enantiomers of the C7-C12 Segment of Epothilones
  作者：Shinji TANIMORI、Koichi TANIMOTO、Mitsunori KIRIHATA

  DOI：10.1271/bbb.62.2428

  日期：1998.1

  Both enantiomers of the C7-C12 segment (3 and 4) of antitumor antibiotics epothilones (1and 2) were synthesized from methyl (R)- and (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate (5 and 6) in five steps in a fair yield.

  由（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（5和6）在五个步骤中合成了抗肿瘤抗生素埃博霉素（1和2）的C7-C12片段（3和4）的两个对映体。合理的产量。
• Toward a Total Synthesis of the Novel Polyketide Natural Product Spiculoic Acid A
  作者：Goverdhan Mehta、Uday Kumar Kundu

  DOI：10.1021/ol0521329

  日期：2005.12.1

  [GRAPHIC]An enantioselective approach toward the recently isolated marine natural product, spiculoic acid A, conceptualized along the proposed biogenetic hypothesis, involving an intramolecular Diels-Alder reaction as the pivotal step, is delineated. Access to a structurally embellished bicyclic core of the natural product has been accomplished.