Boc-[(S,S)-APyC-D-Ala-]2-(S,S)-APyC-OH | 1347744-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-[(S,S)-APyC-D-Ala-]2-(S,S)-APyC-OH
• 英文别名: (2S,3S)-3-[[(2R)-2-[[(2S,3S)-3-[[(2R)-2-[[(2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1347744-29-9
• 化学式: C₂₉H₄₇N₅O₁₁
• 分子量: 641.719
• InChiKey: QOZNMMUSCFFFHD-ITZNTROMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Ala-(S,S)-APyC-OMe trifluoroacetate 、 Boc-[(S,S)-APyC-D-Ala-]2-(S,S)-APyC-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以0.12 g的产率得到Boc-(S,S)-APyC-[D-Ala-(S,S)-APyC]2-D-Ala-(S,S)-APyC-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

  摘要：

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob06279d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ylcarbamate 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-[(S,S)-APyC-D-Ala-]2-(S,S)-APyC-OH
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

  摘要：

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob06279d