tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ylcarbamate | 1347744-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 1347744-21-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: GAAPXFGXIMEVKA-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ylcarbamate 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 H-(S,S)-APyC-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

  摘要：

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob06279d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-4-(allyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl(benzyl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

  摘要：

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob06279d

文献信息

• Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Kodeti Srinivas Reddy、Shaik Jeelani Basha、Kondreddi Ravinder Reddy、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1039/c1ob06279d

  日期：——

  A new β-amino acid, trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC), was designed and synthesized from (R)-glyceraldehyde derivative and used in the synthesis of α/β-peptides in a 1 : 1 alternating pattern with D-Ala. The presence of oxygen atom at the Cβ2-position in APyC was envisaged to provide opportunity for additional interaction. These hybrid peptides have shown the presence of 9/11-helix through extensive NMR and MD studies. The amide protons of D-Ala, in addition to participating in 9-mr H-bonding with CO of succeeding β-residue, were also involved in additional electrostatic interaction with pyran ring oxygen of preceding β-residue, which facilitated further stabilization to the 9/11-mixed helix. The study thus results in a new ‘motif’ for a 9/11-helix, and the first example from a cyclic β-amino acid.

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。