tert-butyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 151992-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 151992-79-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: WWGAHZNPBCUPBP-SIKAAIQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl O-(α-L-idopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyluronic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a