(+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione | 845878-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione
• 英文别名: 2',2'-Dimethylspiro[1,2,3,4,4a,6-hexahydrobenzo[c]quinolizine-5,5'-1,3-dioxane]-4',6'-dione
• CAS: 845878-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YEQHGRUULNKIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(4aR,5R)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid 、 (+/-)-(4aR,5S)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用一些官能化 CH-酸和天然仲胺的 T 反应的范围和局限性

  摘要：

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.3987/com-07-11260
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-哌啶基-1-苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 基于叔氨基效应，一种简便的一锅法合成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物。使用 Me3SiCl 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，从各种邻二烷基氨基醛和 Meldrum 酸开始，很容易制备一组 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910802044272

文献信息

• Efficient construction of tetrahydroquinolines <i>via</i> fluorinated alcohol mediated cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization
  作者：Chunqi Chen、Lubin Xu、Liang Wang、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/c8ob02012d

  日期：——

  An environmentally benign cascade redox-neutral process was developed for the efficient construction of pharmaceutically significant spirocyclic tetrahydro-quinolines via a 3-step cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization, which features green and additive-free conditions, wide substrate scope, and high step- and atom-economy.

  开发了一种环境友好的级联氧化还原中性工艺，可通过三步级联Knoevenagel缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化反应（具有绿色和无添加剂条件）有效构建药学上重要的螺环四氢喹啉。底物范围广，阶跃和原子经济性高。
• tert-Amino effect in heterocyclic chemistry. Synthesis of hydrogenated spiro derivatives of quinolines
  作者：E. V. D"yachenko、T. V. Glukhareva、E. F. Nikolaenko、A. V. Tkachev、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042280.71728.d0

  日期：2004.6

  A new method was developed for the one-step synthesis of spiro derivatives of fused quinolines by the reactions of ortho-amino derivatives of benzaldehyde with Meldrum"s acid, cyclohexane-1,3-dione, or N,N"-disubstituted barbituric acids.

  通过苯甲醛的邻氨基衍生物与Meldrum酸、环己烷-1,3-二酮或N,N"-二取代巴比妥酸反应，开发了一种一步合成稠合喹啉的螺衍生物的新方法.