pent-4-enyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 148628-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-pentenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 148628-05-1
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₇
• 分子量: 557.643
• InChiKey: XMWHRSFCUBCHKK-XSETXXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-4-{Acetyl-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-amino}-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Handlon, Anthony L.; Fraser-Reid, Bert, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3796 - 3797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-pentenyl 4-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到pent-4-enyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯结构单元线性合成受保护的H型II五糖。

  摘要：

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo015987h

文献信息

• Orthogonal One-Pot Synthesis of Oligosaccharides Based on Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates
  作者：Yunqin Zhang、Guisheng Xiang、Shaojun He、Yikao Hu、Yanjun Liu、Lili Xu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00617

  日期：2019.4.5

  of the most popular one-pot glycosylation strategies is orthogonal one-pot synthesis, which was mainly based on thioglycosides. Despite its successful application, shortcomings of thioglycosides including aglycon transfers, interference of departing species and unpleasant odor restrict its application scope. Herein, we report a new and efficient orthogonal one-pot synthesis of oligosaccahrides based

  正交一锅合成是最流行的一锅糖基化策略之一，其主要基于硫代糖苷。尽管已成功应用，但是硫糖苷的缺点包括糖苷配基转移，离去物种的干扰和难闻的气味限制了其应用范围。在本文中，我们报告了一种基于糖基邻炔基苯甲酸酯的新型高效正交一锅合成寡糖的方法，解决了基于硫代糖苷的正交一锅合成的问题。通过这种方法已经有效地合成了十几种寡糖。
• N-tetrachlorophthaloyl (TCP) for ready protection/deprotection of amino sugar glycosides
  作者：John S Debenham、Sheryl D Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00173-3

  日期：1996.11

  The tetrachlorophthaloyl (TCP) group can be utilized when imidic protection of an amine is desired and durability of the protecting group to conditions ranging from mildly basic to harshly acidic is required. Installation can be accomplished in two steps by treating the free base with the commercially available TCP anhydride, and then closing the imidic ring with acetic anhydride and pyridine. Cleavage

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。
• Bromination of Alkenyl Glycosides with Copper(II) Bromide and Lithium Bromide:  Synthesis, Mechanism, and DFT Calculations
  作者：Robert Rodebaugh、John S. Debenham、Bert Fraser-Reid、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jo9718509

  日期：1999.3.1
• Linear Synthesis of a Protected H-Type II Pentasaccharide Using Glycosyl Phosphate Building Blocks
  作者：Kerry Routenberg Love、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo015987h

  日期：2001.11.1

  a variety of nitrogen protecting groups to ensure good glucosamine donor reactivity and protecting group compatibility. The challenge to differentiate C2 of the terminal galactose in the presence of other hydroxyl and amine protecting groups prompted us to introduce the 2-(azidomethyl)benzoyl group as a novel mode of protection for carbohydrate synthesis. The compatibility of this group with traditionally

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。
• Handlon, Anthony L.; Fraser-Reid, Bert, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3796 - 3797
  作者：Handlon, Anthony L.、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——