4,5-dibromopentanyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 148628-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dibromopentanyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4,5-dibromopentoxy)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 148628-15-3
• 化学式: C₃₃H₃₅Br₂NO₇
• 分子量: 717.451
• InChiKey: SMTSXDKNFXAWFT-YHODIPTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromopentanyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.18h， 生成 pent-4-enyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for Debrominating 4,5-Dibromopentanyl Glycosides

  摘要：

  Debromination of 4,5-dibromopentanyl glycosides to (re)generate n-pentenyl glycosides has been accomplished using zinc, samarium(II) iodide, and sodium iodide, respectively. The choice of reagent is dependent upon the reactivity of the substrate, as well as the protecting groups thereon.

  DOI：

  10.1080/07328309608005425
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4,5-dibromopentanyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用溴化铜（II）和溴化锂溴化烯基糖苷：合成，机理和DFT计算。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718509

文献信息

• Tetrachlorophthaloyl as a Versatile Amine Protecting Group
  作者：John S. Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo951943v

  日期：1996.1.1
• Methods for Debrominating 4,5-Dibromopentanyl Glycosides
  作者：J. Robert Merritt、John S. Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1080/07328309608005425

  日期：1996.1

  Debromination of 4,5-dibromopentanyl glycosides to (re)generate n-pentenyl glycosides has been accomplished using zinc, samarium(II) iodide, and sodium iodide, respectively. The choice of reagent is dependent upon the reactivity of the substrate, as well as the protecting groups thereon.
• Bromination of Alkenyl Glycosides with Copper(II) Bromide and Lithium Bromide:  Synthesis, Mechanism, and DFT Calculations
  作者：Robert Rodebaugh、John S. Debenham、Bert Fraser-Reid、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jo9718509

  日期：1999.3.1