methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IWEUXISIFFBRNG-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate 在 镍 氢气 作用下， 生成 (R)-(-)-甲基-2-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Christensen,B.W.; Kjaer,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 2466 - 2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯酸甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酯被二甲基二环氧乙烷环氧化

  摘要：

  摘要。报告了一系列 α,β-不饱和酯 2-10 用二甲基二环氧乙烷在干燥丙酮中环氧化的动力学数据。这些环氧化对空间效应不太敏感，并且比简单烯烃的 k2 值低。可以基于螺过渡态机制对相对反应性进行建模。密度函数计算与 krei 值非常吻合，除了那些带有顺式 β 取代基的化合物。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.183

文献信息

• Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives
  作者：J.Martı́n Torres-Valencia、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00025-1

  日期：1998.3

  (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(-)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids (epoxyangelic acids) were prepared from (Z)-2-methyl-2-butenoic acid using the Sharpless asymmetric epoxidation method in combination with the use of(-)and (+)-menthol as chiral auxiliaries. Both substances, obtained in high enantiomeric excess, were characterized by spectroscopic and optical activity data. Their absolute configuration was determined by correlation with (R)-(+)-2-methyl-1,2-butanediol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。