N-(1-methylbutylidene)methanamine | 22431-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-methylbutylidene)methanamine
• 英文别名: N-1-Methylbutyliden-methylamin；Methylamine, N-(1-methylbutylidene)-；N-methylpentan-2-imine
• CAS: 22431-09-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: UEPIYUCDDIRSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylbutylidene)methanamine 在 氢气 、 2-戊酮 作用下， 生成 N-甲基-2-戊胺
  参考文献：
  名称：

  Lithium-methylamine reduction. I. Reduction of furan, 2-methylfuran, and furfuryl alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a067
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-戊胺 在 Streptomyces ipomoeae 91-03 imine reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(1-methylbutylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  具有亚胺还原酶活性的三种新型酶的表征

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.09.017

文献信息

• Reviving electrocatalytic reductive amination: a sustainable route from biogenic levulinic acid to 1,5-dimethyl-2-pyrrolidone
  作者：Sonja D. Mürtz、Nils Kurig、F. Joschka Holzhäuser、Regina Palkovits

  DOI：10.1039/d1gc02513a

  日期：——

  densities lower than 40 mA cm−2. The application of optimized reaction conditions to levulinic acid, followed by a short heating procedure for dehydrative ring closure, led to 1,5-dimethyl-2-pyrrolidone in 78% yield. The systematic approach of this work presents the first example of an electrochemical levulinic acid amination and provides a methodology for the benign synthesis of other N-containing species

  电催化还原胺化以水为氢源和良性反应条件为含氮平台和精细化学品提供了绿色途径。然而，关于合适的反应条件和在生物底物上的应用的系统研究很少见。在这里，我们展示了乙酰丙酸到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮的电化学转化。来自 Smirnov等人的数据。通过系统地研究电极材料、基材浓度、电流密度、溶剂、电解质和 pH 值的影响，验证和扩展了传统酮的胺化。具有高 pH 值的水性电解质中的高底物浓度能够形成亚胺，并且在低于 40 mA cm -2 的电流密度下，铜被认为是最具选择性的阴极材料。将优化的反应条件应用于乙酰丙酸，然后进行短时间加热脱水闭环，以 78% 的产率得到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮。这项工作的系统方法提出了电化学乙酰丙酸胺化的第一个例子，并为其他含氮物质的良性合成提供了方法。
• Characterization of three novel enzymes with imine reductase activity
  作者：M. Gand、H. Müller、R. Wardenga、M. Höhne

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.017

  日期：2014.12

  Imine reductases (IRED) are promising catalysts for the synthesis of optically pure secondary cyclic amines. Three novel IREDs from Paenibacillus elgii B69, Streptomyces ipomoeae 91-03 and Pseudomonas putida KT2440 were identified by amino acid or structural similarity search, cloned and recombinantly expressed in E. coli and their substrate scope was investigated. Besides the acceptance of cyclic

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。
• Lithium-methylamine reduction. I. Reduction of furan, 2-methylfuran, and furfuryl alcohol
  作者：Angela O. Bedenbaugh、John H. Bedenbaugh、James D. Adkins、W. A. Bergin

  DOI：10.1021/jo00827a067

  日期：1970.2