methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1537900-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-(1H)-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1537900-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• mdl: MFCD30711335
• 分子量: 399.403
• InChiKey: PLIMGILENGQOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在海胆胚胎模型中康美他汀的构象受限的1,2,3-三唑类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.015
• 作为产物：
  描述：

  5-Diazomethyl-1,2,3-trimethoxybenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成Lamellarin Q类似物作为潜在的抗生物膜化合物

  摘要：

  描述了lamellarin Q类似物的有效合成。鉴于抗生物膜活性领域的结构-活性关系研究，这涉及通过“ Cu催化” 1,3-环加成和“ Pd催化”芳基化的两步过程，从而允许高度的化学多样性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3512

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of conformationally restricted 1,2,3-triazole analogues of combretastatins in the sea urchin embryo model and against human cancer cell lines
  作者：Dmitry V. Demchuk、Alexander V. Samet、Natalia B. Chernysheva、Vladimir I. Ushkarov、Galina A. Stashina、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Sergei I. Firgang、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Ludmila M. Kuiava、Vasyl F. Chekhun、Dmitry Yu. Blokhin、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.015

  日期：2014.1

  microtubule destabilizing agents using the sea urchin embryo model. Structure–activity relationship studies identified compounds substituted with 3,4,5-trimethoxyphenyl and 3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl ring A and 4-methoxyphenyl ring B as potent antiproliferative agents with high cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines including multi-drug resistant cells. 4,5-Diaryl-1,2,3-triazoles (C–C

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。
• Synthesis of Lamellarin Q Analogues as Potential Antibiofilm Compounds
  作者：Annie Praud‐Tabariès、Olivier Bottzeck、Yves Blache

  DOI：10.1002/jhet.3512

  日期：2019.4

  An efficient synthesis of lamellarin Q analogues is described. This involves a two‐step procedure through a “Cu‐catalyzed” 1,3‐cycloaddtion and a “Pd‐catalyzed” arylation allowing high degrees of chemical diversity in view of structure–activity relationship studies in the field of antibiofilm activities.

  描述了lamellarin Q类似物的有效合成。鉴于抗生物膜活性领域的结构-活性关系研究，这涉及通过“ Cu催化” 1,3-环加成和“ Pd催化”芳基化的两步过程，从而允许高度的化学多样性。