28-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl) betulin | 1104398-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl) betulin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1104398-77-7
• 化学式: C₆₄H₇₆O₁₁
• 分子量: 1021.3
• InChiKey: FRGYKLYOTJYPBO-JZUBRBFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl) betulin 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到28-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylbetulin 3β-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Bidesmosidic Betulin and Betulinic Acid Saponins

  摘要：

  The naturally occurring cytotoxic saponin 28-O-beta-D-glucopyranosylbetulinic acid 3 beta-O-alpha-L-arabinopyranoside (3) was easily synthesized along with seven bidesmosidic saponins starting from the lupane-type triterpenoids betulin (1) and betulinic acid (2). As highlighted by the preliminary cytotoxicity evaluation against A549, DLD-1, MCF7, and PC-3 human cancer cell lines, the bidesmosidic betulin saponin 22a, bearing alpha-L-rhamnopyranoside moieties at both C-3 and C-28 positions, was determined to be a potent cytotoxic agent (IC50 1.8-1.9 mu M).

  DOI：

  10.1021/np800579x
• 作为产物：
  描述：

  28-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylbetulin 3-acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到28-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl) betulin
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein重排28 - O-糖基-白蛋白衍生物诱导的糖迁移

  摘要：

  用TMSOTf处理其中的糖部分连接在28位上的贝特林型皂苷，得到3-O-取代的别贝卢素皂苷。白蛋白核心的Wagner-Meerwein重排驱动了糖部分的这种前所未有的迁移。根据我们的机理研究，在重排过程中释放的氧碳鎓离子与三萜的游离3-OH基团反应，提供了最终的大蒜素皂苷。迁移速率取决于糖部分的大小和构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.024

文献信息

• [EN] BIDESMOSIDIC BETULIN AND BETULINIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTULINE BIDESMOSIDIQUE ET D'ACIDE BÉTULINIQUE, ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV QUEBEC A CHICOUTIMI

  公开号：WO2010028487A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The instant application is directed to bidesmosidic betulin and betulinic acid saponin derivatives of formula (I), and use thereof as antitumor agents. In particular, said compounds are effective in treating lung carcinomas, colorectal adenocarcinomas, breast adenocarcinomas, and prostate adenocarcinomas. Methods of synthesizing said compounds through selective glycosylation of the C-28 and C-3 position, and diagnostic methods for identifying tumours suitable for treatment by said compounds are also disclosed.

  该即时申请涉及到公式(I)的双萜基萜苷类的白桦酸和白桦酸皂苷衍生物，以及其作为抗肿瘤剂的用途。具体来说，所述化合物在治疗肺癌、结肠腺癌、乳腺腺癌和前列腺腺癌方面具有有效性。还公开了通过选择性糖基化C-28和C-3位置合成所述化合物的方法，以及用于识别适合通过所述化合物治疗的肿瘤的诊断方法。