(R)-9-Methyl-oxonan-2-one | 127000-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-9-Methyl-oxonan-2-one
• 英文别名: (9R)-9-methyloxonan-2-one
• CAS: 127000-50-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XJUMADFCBHRJQU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Methyl-oxonan-2-one 在 sodium hydroxide 、 Tebbe's reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,9R)-9-Methyl-oxonane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于制备合成方法跨-和独联体-2,9-二取代oxonanes

  摘要：

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93860-2
• 作为产物：
  描述：

  SAMP-hydrazone 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-9-Methyl-oxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备合成方法跨-和独联体-2,9-二取代oxonanes

  摘要：

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93860-2

文献信息

• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。