(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 860783-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 860783-40-0
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₁₀
• 分子量: 557.598
• InChiKey: JMXPEKXIINWMHO-NWYRCIHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514