4-azido-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Azido-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: HICATLFBJHXMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one 在 水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based sulfonamide and sulfamides as potent inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase

  摘要：

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase (15-LO) based on a 3,4,5-tri-substituted pyrazole scaffold is described. Replacement of a sulfonamide functionality in the lead series with a sulfamide group resulted in improved physicochemical properties generating analogs with enhanced inhibition in cell-based and whole blood assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)cyclobutan-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-azido-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Manganese‐Mediated Electrooxidative Ring‐Opening Azidation of Cyclobutanol Derivatives with TMSN3
  作者：Wen‐Chao Gao、Jie Yang、Yong Teng、Wen‐Dian Li、Wen‐Guang Li、Ting Li

  DOI：10.1002/adsc.202400101

  日期：2024.6.10

  A Mn‐electrocatalytic ring‐opening azidation of tert‐cyclobutanols has been developed. The regioselective method is applicable for the azidation of a diverse array of cyclobutanols to provide γ‐azido ketones in 23‐91% yields under chemical oxidants‐free reaction conditions. Detailed mechanistic studies suggest the process of Mn‐mediated alkoxy radical generation followed by β‐scission to form carbon‐centered

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。
• Discovery of selective imidazole-based inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase: Highly potent against human enzyme within a cellular environment
  作者：David S. Weinstein、Wen Liu、Khehyong Ngu、Charles Langevine、Donald W. Combs、Shaobin Zhuang、Cindy Chen、Cort S. Madsen、Timothy W. Harper、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.011

  日期：2007.9

  A series of 2,4,5-tri-substituted imidazoles has proven to be highly potent in inhibiting mammalian 15-lipoxygenase (15LO) with excellent selectivity over human isozymes 5- and P-12-LO. Non-symmetrical sulfamides (e.g., 21a-n) were found to be suitable replacements for the earlier arylsulfonamide-containing members of this series (e.g., 2, 14a-p). Several members of these series also demonstrated potent inhibition of human 15-LO in a cell-based assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.