1-chloro-2-propionyl-5-carboxy-cyclohex-1-en-3-one | 207984-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-propionyl-5-carboxy-cyclohex-1-en-3-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-oxo-4-propanoylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 207984-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: RQZIXCORNNDPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 1-chloro-2-propionyl-5-carboxy-cyclohex-1-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到5-Oxo-4-propionyl-3-propylsulfanyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型酰基环己二酮衍生物抑制赤霉素 3β-羟化酶

  摘要：

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00575-x
• 作为产物：
  描述：

  2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 1-chloro-2-propionyl-5-carboxy-cyclohex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型酰基环己二酮衍生物抑制赤霉素 3β-羟化酶

  摘要：

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00575-x

文献信息

• Inhibition of gibberellin 3β-hydroxylase by novel acylcyclohexanedione derivatives
  作者：Robert G.S. Brown、Li Yan、Michael H. Beale、Peter Hedden

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00575-x

  日期：1998.3

  at the active site of dioxygenases involved in the later stages of the biosynthesis of the gibberellin (GA) plant hormones. A number of 2-acyl-5-carboxycyclohexanediones and related compounds were synthesized and compared with pyridine dicarboxylic acids and hydroxybenzoic acids as inhibitors of a GA 3β-hydroxylase from Cucurbita maxima endosperm. The most effective inhibitors of this enzyme possessed

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。