2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione | 156216-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 156216-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: CTOUYMPGXNYAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.33 g的产率得到prohexadione calcium
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF PROHEXADIONE AND ITS CALCIUM SALT
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PROHÉXADIONE ET DE SON SEL DE CALCIUM

  摘要：

  本发明涉及一种改进和高效的制备Prohexadione及其钙盐的方法(I)。本发明还涉及一种一步法制备乙酸乙酯3,5-二氧杂-4-丙酰基环己烷羧酸的关键中间体的方法，避免了O-烷基化。

  公开号：

  WO2022097115A1
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-3-(1-oxopropoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型酰基环己二酮衍生物抑制赤霉素 3β-羟化酶

  摘要：

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00575-x

文献信息

• 一种调环酸钙中间体的制备方法
  申请人：浙江大鹏药业股份有限公司

  公开号：CN111187163B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种调环酸钙中间体的制备方法。将3‑羟基‑5‑乙氧羰基‑环己‑2‑烯‑1‑酮与丙酸酐以摩尔比1：1～3加入到反应器中，加入催化剂，3‑羟基‑5‑乙氧羰基‑环己‑2‑烯‑1‑酮与催化剂的摩尔比为1：0.001～0.005，升温到40～50℃，反应10～24小时，反应结束后，减压浓缩回收未反应的丙酸酐以及丙酸，加入水洗去催化剂，0‑5℃冷冻结晶得到产物3,5‑二氧代‑4‑丙酰基环己烷羧酸乙酯。此工艺不使用有机溶剂、环境友好，收率、纯度高，适用于大规模的工业生产。
• Inhibition of gibberellin 3β-hydroxylase by novel acylcyclohexanedione derivatives
  作者：Robert G.S. Brown、Li Yan、Michael H. Beale、Peter Hedden

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00575-x

  日期：1998.3

  at the active site of dioxygenases involved in the later stages of the biosynthesis of the gibberellin (GA) plant hormones. A number of 2-acyl-5-carboxycyclohexanediones and related compounds were synthesized and compared with pyridine dicarboxylic acids and hydroxybenzoic acids as inhibitors of a GA 3β-hydroxylase from Cucurbita maxima endosperm. The most effective inhibitors of this enzyme possessed

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF PROHEXADIONE AND ITS CALCIUM SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PROHÉXADIONE ET DE SON SEL DE CALCIUM
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2022097115A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to an improved and efficient process for the preparation of Prohexadione and its calcium salt of formula (I). The present invention further relates to a one step process for preparation of ethyl 3,5-dioxo-4-propionyl-cyclohexanecarboxylate a key intermediate of 3,5-dioxo-4-propionyl-cyclohexanecarboxylic acid by avoiding an O-alkylation.

  本发明涉及一种改进和高效的制备Prohexadione及其钙盐的方法(I)。本发明还涉及一种一步法制备乙酸乙酯3,5-二氧杂-4-丙酰基环己烷羧酸的关键中间体的方法，避免了O-烷基化。