(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one | 1438848-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-D-ido-heptono-1,4-lactone；(2S,3R,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-(iodomethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1438848-02-2
• 化学式: C₇H₉IO₄
• 分子量: 284.051
• InChiKey: CZOPNPBGJUPGBD-SOWDYBQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以98%的产率得到2,6,7-trideoxy-L-xylo-hept-6-eno-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  (+)-心丁内酯、(-)-3-脱氧心丁内酯和类似物作为抗增殖剂的不对称合成和生物学评价

  摘要：

  两种天然产物（+）-心丁内酯和（-）-3-脱氧心丁内酯以及五种新的类似物通过几个步骤合成，包括锌介导的 THF 开环、随后的立体选择性烯化和最终的 Sharpless 不对称二羟基化。体外针对一组八种人类肿瘤细胞系和一种正常细胞系评估了这些化合物的抗肿瘤活性。一些化合物对肿瘤细胞显示出强大的作用，但没有一种化合物对正常细胞有活性。一项 SAR 研究表明，(+)-心丁内酯的 C-6 和 C-7 位置的构型变化会降低类似物的抗肿瘤活性。C-3 位羟基的存在似乎也增加了这类内酯的活性。构象刚性内酯 goniofufurone 的活性与更灵活的心丁内酯和 3-脱氧心丁内酯的活性的比较表明空间灵活性对细胞毒性有积极影响。还证实去除苯基可产生更高活性的类似物。流式细胞术分析显示合成的化合物不诱导K562细胞的凋亡和坏死。然而，蛋白质印迹分析表明，除一种外，所有化合物都具有增加的 Bax/Bcl-2 蛋白表达比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132408
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-吡咯内酯D

  摘要：

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.044

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new goniofufurone and 7- epi -goniofufurone mimics with halogen or azido groups at the C-7 position
  作者：Jovana Francuz、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo Zelenović、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Lidija Aleksić、Gordana Bogdanović、Tatjana Srdić-Rajić、Eva Lončar、Marko V. Rodić、Vladimir Divjaković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.024

  日期：2017.3

  A series of new antitumour lactones containing the [3.3.0] bicyclic furano-lactone core and the halogen or azido group at the C-7 position have been designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of human tumour cell lines. Some of the analogues displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumour cells, but all of them were devoid of any

  设计，合成并评估了一系列新的抗肿瘤内酯，这些内酯包含[3.3.0]双环呋喃内酯核心和C-7位置的卤素或叠氮基，并在体外对一组人类肿瘤具有抗肿瘤活性。细胞系。一些类似物对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）产生任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会影响其抗增殖活性。它们是：存在于C-7位置的取代基的性质，在C-7位置的立体化学，在C-7位置不存在苯基。流式细胞仪数据表明合成的类似物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用是由细胞凋亡介导的，另外揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。蛋白质印迹分析的结果表明，大多数合成的化合物以半胱天冬酶依赖性方式诱导K562细胞凋亡。
• A concise total synthesis of (+)-pyrenolide D
  作者：Chaoli Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.044

  日期：2013.6

  The concise total synthesis of antitumor natural product (+)-pyrenolide D has been achieved in seven steps from readily available natural carbohydrate d-xylose with 10.8% overall yield. The key steps involved methylpropiolate-mediated stereoselective alkynylation on lactone carbonyl group and the tandem one-pot desilylation–spirolactonization.

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。
• The first total synthesis and revision of absolute stereochemistry of natural cytotoxic lactone cleistanolate
  作者：Jelena Kesić、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Marko V. Rodić、Vesna Kojić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106073

  日期：2022.11

  applicable to d-ribose and d-xylose enabled the synthesis of cleistanolate putative structure, its five stereoisomers, and led to revision and confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. Key steps of the synthesis included zinc-mediated THF ring-opening and stereoselective dihydroxylation under the Upjohn conditions. The first total synthesis of cleistanolate was completed in eight steps

  开发适用于d-核糖和d-木糖的合成路线能够合成 cleistanolate 推定结构及其五种立体异构体，并导致对天然产物的绝对立体化学进行修正和确认。合成的关键步骤包括在 Upjohn 条件下锌介导的 THF 开环和立体选择性二羟基化。从d-木糖开始，第一次全合成 cleistanolate 分 8 步完成。天然产物的 C-5 立体中心被指定为正确的 (5 S )-立体化学。简要研究了天然产物的细胞毒性。
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of (+)-cardiobutanolide, (−)-3-deoxycardiobutanolide and analogues as antiproliferative agents
  作者：Ivana Kovačević、Jelena Kesić、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Marko V. Rodić、Bojana Srećo Zelenović、Goran Benedeković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132408

  日期：2021.9

  were synthesized in several steps that included zinc-mediated THF ring opening, subsequent stereoselective olefination, and final Sharpless asymmetric dihydroxylation. In vitro antitumour activities of these compounds were evaluated against a panel of eight human tumour cell lines and one normal cell line. Some of compounds displayed powerful effects against tumour cells, but none of them were active

  两种天然产物（+）-心丁内酯和（-）-3-脱氧心丁内酯以及五种新的类似物通过几个步骤合成，包括锌介导的 THF 开环、随后的立体选择性烯化和最终的 Sharpless 不对称二羟基化。体外针对一组八种人类肿瘤细胞系和一种正常细胞系评估了这些化合物的抗肿瘤活性。一些化合物对肿瘤细胞显示出强大的作用，但没有一种化合物对正常细胞有活性。一项 SAR 研究表明，(+)-心丁内酯的 C-6 和 C-7 位置的构型变化会降低类似物的抗肿瘤活性。C-3 位羟基的存在似乎也增加了这类内酯的活性。构象刚性内酯 goniofufurone 的活性与更灵活的心丁内酯和 3-脱氧心丁内酯的活性的比较表明空间灵活性对细胞毒性有积极影响。还证实去除苯基可产生更高活性的类似物。流式细胞术分析显示合成的化合物不诱导K562细胞的凋亡和坏死。然而，蛋白质印迹分析表明，除一种外，所有化合物都具有增加的 Bax/Bcl-2 蛋白表达比。