2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-1-yloxy)pyridine | 901594-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-naphthalen-1-yloxypyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-naphthalen-1-yloxypyridine
• CAS: 901594-51-2
• 化学式: C₁₅H₇F₄NO
• 分子量: 293.22
• InChiKey: LNJBKZSNFQNTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-1-yloxy)pyridine 在 aluminum (III) chloride 、 环己烷 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ionic hydrogenation of naphthyl tetrafluoropyridin-4-yl ethers as a new route to 5,6,7,8-tetrahydronaphthols

  摘要：

  O-Tetrafluoropyridin-4-yl-protected naphthols undergo regioselective reduction with cyclohexane in the presence of aluminium chloride to afford the corresponding 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl ethers.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.03.020
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代过程中的多功能分子 3. 五氟氟吡啶作为基于 SN Ar 工艺合成液相组合库的支架

  摘要：

  研究了在合成液相组合库的芳香亲核取代 (SNAr) 过程中使用多氟化吡啶作为多重修饰分子（即支架）的可能性。二芳基醚的真实和“虚拟”组合库是通过五氟吡啶与苯酚及其衍生物的反应合成的。制定了一些评估文库质量的标准。提出了一种基于多氟化芳烃中 SNAr 类型工艺制备代表性组合混合物的合理方法。该文库可用于转移酶功能的低分子量调节剂的高效生物筛选。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0148-3

文献信息

• Protecting Group-Controlled Remote Regioselective Electrophilic Aromatic Halogenation Reactions
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03322

  日期：2020.6.5

  influence reaction regioselectivity remote to their local chemical environment are not widely reported in the literature. Herein, we report the development of remote regioselective electrophilic aromatic substitution (SEAr) reactions that are enabled via the application of the tetrafluoropyridyl (TFP) phenol-protecting group. We demonstrate that through sequential reactions and protection/deprotection of

  能够利用保护基团影响远程区域控制提供了一种简单的替代方法来指导复杂有机分子的后期功能化。然而，在文献中没有广泛报道具有能够影响远离其局部化学环境的反应区域选择性的保护基团。在本文中，我们报道了远程区域选择性电芳族取代（S开发ë的Ar），其经由tetrafluoropyridyl（TFP）苯酚保护基团的应用程序启用反应。我们表明，通过连续反应和TFP组的保护/去保护，取代模式不符合经典小号Ë氩区域选择性规则可以很容易地访问。