3,6-dimethyl-2-phenyl-1,4-benzoquinone | 1422466-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-phenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1422466-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UQASFEMUPDVVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲苯基)-2-异恶唑啉 、 3,6-dimethyl-2-phenyl-1,4-benzoquinone 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到N-(4-(3,6-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)butyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的环状胺的开环选择性开环和CC键功能化：获得远端氨基烷基取代的醌类化合物

  摘要：

  远端氨基烷基取代的醌已通过银催化的未应变N酰化环胺的位点选择性解构和C–C键转化得到了有效的制备。该方法具有温和的反应条件，高的选择性，广泛的底物范围和较低的银催化负载量。该策略也可用于修饰带有环胺残基的肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01496
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 、 苯硼酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到3,6-dimethyl-2-phenyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  FeSO4-promoted direct arylation of benzoquinones with ArB(OH)2 or ArBF3K

  摘要：

  FeSO4 center dot 7H(2)O was proven to work as effective promoter for the direct arylation of benzoquinones with aryl boronic acids in the presence of K2S2O8. In the arylation, slow addition of iron solution was crucial to efficiently proceed with the reaction. Interestingly, the Fe-mediated arylation could be converted into a catalytic reaction by using hydroquinones, instead of benzoquinones, or addition of ascorbic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.031