3,6-dimethyl-4-hydroxyheptan-2-one | 83631-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-hydroxyheptan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,6-dimethylheptan-2-one
• CAS: 83631-15-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HXLCSPKXTYFBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-hydroxyheptan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3,6-dimethylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®

  摘要：

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。

  DOI：

  10.3390/molecules14082780
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 异戊醛 在 potassium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-4-hydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®

  摘要：

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。

  DOI：

  10.3390/molecules14082780

文献信息

• HUANG, YAO-ZENG;CHEN, CHEN;SHEN, YANCHANG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2855-2859
  作者：HUANG, YAO-ZENG、CHEN, CHEN、SHEN, YANCHANG

  DOI：——

  日期：——
• The isolation, identification and synthesis of 3,6-dimethylheptan-2,4-dione, a pheromone of the mushroom fly, Megaselia halterata (diptera:phoridae)
  作者：Raymond Baker、Andrew H. Parton、V.Bhaskar Rao、V.Jyothi Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87544-9

  日期：1982.1
• Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®
  作者：Laura Chapado、Pablo Linares-Palomino、Concepción Badía、Sofía Salido、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/molecules14082780

  日期：——

  Five new bulky moiety-modified analogues of the sandalwood odorant Polysantol® have been synthesized by aldol condensation of appropriate aldehydes with butanone, deconjugative α-methylation of the resulting α,β-unsaturated ketones, and reduction of the corresponding β,γ-unsaturated ketones. The final compounds were evaluated organoleptically and one of them seemed to be of special interest for its natural sandalwood scent.

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。