3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 英文别名: 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₉H₅Cl₂FO
• 分子量: 219.043
• InChiKey: KCIGAKNTXKMVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-（3-氯-4-氟苯基）-7-甲氧基-6-氨基喹唑啉-4-胺 、 3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接具有肉桂酰胺部分作为有效EGFR抑制剂的afatinib类似物的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接具有肉桂酰胺部分作为有效EGFR抑制剂的afatinib类似物的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.017

文献信息

• Discovery of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione (BZD) Derivatives as Dual Nucleotide Binding Oligomerization Domain Containing 1/2 (NOD1/NOD2) Antagonists Sensitizing Paclitaxel (PTX) To Suppress Lewis Lung Carcinoma (LLC) Growth in Vivo
  作者：Suhua Wang、Jingshu Yang、Xueyuan Li、Zijie Liu、Youzhen Wu、Guangxu Si、Yiran Tao、Nan Zhao、Xiao Hu、Yao Ma、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00608

  日期：2017.6.22

  Nucleotide-binding oligomerization domain-like receptors (NLRs) are intracellular sensors of pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) and damage-associated molecular patterns (DAMPs). Previously, we reported nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 1 (NOD1) antagonists (II, 12) and a NOD2 antagonist (9) that sensitized docetaxel (DTX) or paclitaxel (PTX) treatment for breast or lung cancer. In this article, we describe for the first time a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) derivative (26bh) that acts as a dual NOD1/NOD2 antagonist and inhibits both nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and mitogen-activated protein kinase (MAPK) inflammatory signaling, thereby sensitizing PTX to suppress Lewis lung carcinoma (LLC) growth. After investigation of the compound's cytotoxicity, a systematic structure-activity relationship (SAR) was completed and revealed several key factors that were necessary to maintain antagonistic ability. This study establishes the possibility for using adjuvant treatment to combat cancer by antagonizing both NOD1 and NOD2 signaling.
• Design, synthesis, and docking studies of afatinib analogs bearing cinnamamide moiety as potent EGFR inhibitors
  作者：Yuanbiao Tu、Yiqiang OuYang、Shan Xu、Yan Zhu、Gen Li、Chao Sun、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.017

  日期：2016.4

  cancer cell lines (A549, PC-3, MCF-7 and Hela). Two selected compounds (10e, 10k) were further evaluated for the inhibitory activity against EGFR and VEGFR2/KDR kinases. Seven of the compounds showed excellent cytotoxicity activity and selectivity with the IC50 values in single-digit μM to nanomole range. Three of them are equal to more active than positive control afatinib against one or more cell lines

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50