(1S,4aR,8aR)-5,8-Dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 83298-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,8aR)-5,8-Dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 83298-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QNIBQNLBOXUBJS-FUPAWJDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-Penta-2,4-dienoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到(1S,4aR,8aR)-5,8-Dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压下的有机反应。-苯醌与二烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  -苯醌与取代的二烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应提供了4a，5，8，α-四氢-1，4-萘二酮的良好产率，而没有异构的对苯二酚。反应在室温，15 kbar（1.5 GPa）的二氯甲烷溶液中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87410-9

文献信息

• Organic reactions at high pressure. Asymmetric induction in the diels-alder reaction of -benzoquinone with chiral 2,4-pentadienoic acid derivatives
  作者：William G Dauben、Richard A Bunce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85736-6

  日期：1982.1

  Asymmetric induction in the high pressure (15 kbar, 1.5 GPa) Diels-Alder reaction of -benzoquinone with chiral 2,4-pentadienoic acid derivatives is evaluated. The reactions afford 4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthalenediones in up to 50% enantiomeric excess.

  评价了在高压（15 kbar，1.5 GPa）下-苯醌与手性2,4-戊二烯酸衍生物的Diels-Alder反应的不对称诱导。反应得到最多50％对映体过量的4a，5，8，8a-四氢-1，4-萘二酮。