methyl 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-L-fucopyranoside | 488714-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 488714-66-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: YGIWVLRCGWTMJW-GVJIXFOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-L-fucopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-fucopyranosid 、 methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Arias-Perez, Maria Selma; Lopez, Maria Soledad; Santos, Maria Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Arias-Perez, Maria Selma; Lopez, Maria Soledad; Santos, Maria Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective silylation of pyranosides using a boronic acid/Lewis base co-catalyst system
  作者：Doris Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob40981c

  日期：——

  The combination of a boronic acid and a Lewis base, both employed in substoichiometric amounts, enables the regioselective silylation of cis-diol groups in alkylpyranoside substrates. The proposed mode of activation involves the formation of a tetracoordinate adduct that displays enhanced nucleophilicity at the boron-bound alkoxide groups.

  将硼酸和路易斯碱（两者的用量均为亚几何量）结合起来，可以对烷基吡喃糖苷底物中的顺式二醇基团进行区域选择性硅烷化。所提出的活化模式包括形成一种四配位加合物，该加合物在与硼结合的氧化烷基上显示出更强的亲核性。