2-(6-Fluoro-1-methylindol-3-yl)ethanol | 1368551-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Fluoro-1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1368551-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: WNEIZBSEBIXXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Fluoro-1-methylindol-3-yl)ethanol 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 以64%的产率得到3-[3-(6-fluoro-4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(6-Fluoro-1-methylindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。