(S)-2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸 | 706806-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸
• 中文别名: BOC-(S)-Α-烯丙基脯氨酸
• 英文名称: (S)-N-Boc-2-allylproline
• 英文别名: Boc-(S)-alpha-allyl-proline；(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 706806-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZTMLHNDSVVOEEH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  364.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸 在 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.82h， 生成 (2R,5'S)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-(1-tert-butoxycarbonyl-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Lactam-Bridged Neurotensin Analogues Adjusting ψ(Pro¹⁰) Close to the Experimentally Derived Bioactive Conformation of NT(8−13)

  摘要：

  The neurotensin C-terminal hexapeptide, NT(8-13), which has been found to adopt a beta-strand-like conformation while bound to the NT1 receptor, was modified by the introduction of conformational constraints. Synthesis of the four stereoisomeric 4.4-spirolactams 1-4 and subsequent NT1 receptor binding studies showed that the restriction of Psi(Pro(10)) to approximately 130degrees leads to a more than 1000-fold increase of binding affinity for 1 (K-i = 12 nM) when compared to the more flexible analogue [NMeTyr(11)]NT(8-13).

  DOI：

  10.1021/jm049644y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-allyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式全合成。

  摘要：

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.983

文献信息

• Ester-enolate Claisen rearrangement of proline-containing α-acyloxy-α-vinylsilane. Synthesis of pyrrolidine-fused glutamate analogs
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masahiro Yamamoto、Yusuke Watanabe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.066

  日期：2007.7

  (S)-α-carboxymethyl-proline 3 and (S)-α-2-carboxyethyl-proline 4, using a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-vinyl-α-acyloxysilane having a Boc-Pro as an acyloxy group, are described. The stereochemical outcome of the proline ester-derived ester-enolate Claisen rearrangement is also disclosed.

  立体选择性合成吡咯烷的天冬氨酸和谷氨酸类似物，（S）-α-羧甲基-脯氨酸3和（S）-α-2-羧乙基-脯氨酸4，使用α-乙烯基的手性转移酯-烯醇酸克莱森重排描述了具有Boc-Pro作为酰氧基的-α-酰氧基硅烷。还公开了脯氨酸酯衍生的酯-烯酸酯Claisen重排的立体化学结果。
• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1332134A2

  公开（公告）日：2003-08-06
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002060868A2

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention is directed to spirocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.
• Evaluation of Lactam-Bridged Neurotensin Analogues Adjusting ψ(Pro¹⁰) Close to the Experimentally Derived Bioactive Conformation of NT(8−13)
  作者：Holger Bittermann、Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm049644y

  日期：2004.10.1

  The neurotensin C-terminal hexapeptide, NT(8-13), which has been found to adopt a beta-strand-like conformation while bound to the NT1 receptor, was modified by the introduction of conformational constraints. Synthesis of the four stereoisomeric 4.4-spirolactams 1-4 and subsequent NT1 receptor binding studies showed that the restriction of Psi(Pro(10)) to approximately 130degrees leads to a more than 1000-fold increase of binding affinity for 1 (K-i = 12 nM) when compared to the more flexible analogue [NMeTyr(11)]NT(8-13).
• A Formal Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine.
  作者：Masaszumi IKEDA、Serry A.A. EL BIALY、Ken-ichi HIROSE、Miho KOTAKE、Tatsunori SATO、Said M.M. BAYOMI、Ihsan A. SHEHATA、Ali M. ABDELAL、Laila M. GAD、Takayuki YAKURA

  DOI：10.1248/cpb.47.983

  日期：——

  A formal total synthesis of (-)-cephalotaxine (1) has been achieved. The key step is an intramolecular aldol condensation of the diketone 9, which in turn was obtained in three steps from the azabicyclic compound 6 derived from D-proline according to Seebach's procedure. Treatment of 9 with a catalytic amount of sodium 2-methyl-2-butanolate in benzene at room temperature gave the alpha, beta-unsaturated

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。