.alpha.-烯丙基-D-脯氨酸 | 195833-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: .alpha.-烯丙基-D-脯氨酸
• 英文名称: (S)-α-Allyl-proline
• 英文别名: 2-(2-Propenyl)-D-proline；(2S)-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 195833-47-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WRBBRKMXTLLAOB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  .alpha.-烯丙基-D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环二肽模板的合成及其并入包含NPNA母题的环肽模拟物中

  摘要：

  一种新型三环二肽模板，通过偶合（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2）和（S）-2-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））作为二酮哌嗪而正式形成已使用Fmoc化学合成了适合于固相肽合成的形式的。该模板被并入环状分子环（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -Ala 6 -Temp-）（Temp =模板），其构象在H 2中通过NMR方法研究了O。由受约束的模拟退火得出的平均溶液结构指向Asn-Pro-Asn-Ala基序内的高度密集的βI-转弯，并且还指示模板可能更喜欢哪些构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800514
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-allyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 .alpha.-烯丙基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式全合成。

  摘要：

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.983

文献信息

• Ester-enolate Claisen rearrangement of proline-containing α-acyloxy-α-vinylsilane. Synthesis of pyrrolidine-fused glutamate analogs
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masahiro Yamamoto、Yusuke Watanabe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.066

  日期：2007.7

  (S)-α-carboxymethyl-proline 3 and (S)-α-2-carboxyethyl-proline 4, using a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-vinyl-α-acyloxysilane having a Boc-Pro as an acyloxy group, are described. The stereochemical outcome of the proline ester-derived ester-enolate Claisen rearrangement is also disclosed.

  立体选择性合成吡咯烷的天冬氨酸和谷氨酸类似物，（S）-α-羧甲基-脯氨酸3和（S）-α-2-羧乙基-脯氨酸4，使用α-乙烯基的手性转移酯-烯醇酸克莱森重排描述了具有Boc-Pro作为酰氧基的-α-酰氧基硅烷。还公开了脯氨酸酯衍生的酯-烯酸酯Claisen重排的立体化学结果。
• A Formal Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine.
  作者：Masaszumi IKEDA、Serry A.A. EL BIALY、Ken-ichi HIROSE、Miho KOTAKE、Tatsunori SATO、Said M.M. BAYOMI、Ihsan A. SHEHATA、Ali M. ABDELAL、Laila M. GAD、Takayuki YAKURA

  DOI：10.1248/cpb.47.983

  日期：——

  A formal total synthesis of (-)-cephalotaxine (1) has been achieved. The key step is an intramolecular aldol condensation of the diketone 9, which in turn was obtained in three steps from the azabicyclic compound 6 derived from D-proline according to Seebach's procedure. Treatment of 9 with a catalytic amount of sodium 2-methyl-2-butanolate in benzene at room temperature gave the alpha, beta-unsaturated

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。
• Synthesis of a Novel Tricyclic Dipeptide Template and Its Incorporation into a Cyclic Peptide Mimetic Containing an NPNA Motif
  作者：Marc E. Pfeifer、Anthony Linden、John A. Robinson

  DOI：10.1002/hlca.19970800514

  日期：1997.8.11

  4S)-4-aminoproline (Pro(NH2)) and (S)-2-(carboxymethyl)proline (Pro(CH2COOH)) as a diketopiperazine, has been synthesized in a form suitable for solid-phase peptide synthesis using Fmoc chemistry. This template was incorporated into the cyclic molecule cyclo(-Ala1-Asn2-Pro3-Asn4-Ala5-Ala6-Temp-) (Temp = template), whose conformation in H2O was studied by NMR methods. Average solution structures derived by restrained

  一种新型三环二肽模板，通过偶合（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2）和（S）-2-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））作为二酮哌嗪而正式形成已使用Fmoc化学合成了适合于固相肽合成的形式的。该模板被并入环状分子环（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -Ala 6 -Temp-）（Temp =模板），其构象在H 2中通过NMR方法研究了O。由受约束的模拟退火得出的平均溶液结构指向Asn-Pro-Asn-Ala基序内的高度密集的βI-转弯，并且还指示模板可能更喜欢哪些构象。