tert-butyl (S)-2-methoxycarbonyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 246256-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-methoxycarbonyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 246256-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: VEYTWFFJGOYPRZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-methoxycarbonyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-[(2S)-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含脯氨酸的α-酰氧基-α-乙烯基硅烷的酯-烯酸酯克莱森重排。吡咯烷融合的谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成吡咯烷的天冬氨酸和谷氨酸类似物，（S）-α-羧甲基-脯氨酸3和（S）-α-2-羧乙基-脯氨酸4，使用α-乙烯基的手性转移酯-烯醇酸克莱森重排描述了具有Boc-Pro作为酰氧基的-α-酰氧基硅烷。还公开了脯氨酸酯衍生的酯-烯酸酯Claisen重排的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.066
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyl (S)-2-methoxycarbonyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含脯氨酸的α-酰氧基-α-乙烯基硅烷的酯-烯酸酯克莱森重排。吡咯烷融合的谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成吡咯烷的天冬氨酸和谷氨酸类似物，（S）-α-羧甲基-脯氨酸3和（S）-α-2-羧乙基-脯氨酸4，使用α-乙烯基的手性转移酯-烯醇酸克莱森重排描述了具有Boc-Pro作为酰氧基的-α-酰氧基硅烷。还公开了脯氨酸酯衍生的酯-烯酸酯Claisen重排的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.066

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine.
  作者：Masaszumi IKEDA、Serry A.A. EL BIALY、Ken-ichi HIROSE、Miho KOTAKE、Tatsunori SATO、Said M.M. BAYOMI、Ihsan A. SHEHATA、Ali M. ABDELAL、Laila M. GAD、Takayuki YAKURA

  DOI：10.1248/cpb.47.983

  日期：——

  A formal total synthesis of (-)-cephalotaxine (1) has been achieved. The key step is an intramolecular aldol condensation of the diketone 9, which in turn was obtained in three steps from the azabicyclic compound 6 derived from D-proline according to Seebach's procedure. Treatment of 9 with a catalytic amount of sodium 2-methyl-2-butanolate in benzene at room temperature gave the alpha, beta-unsaturated

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。
• NITROGEN-CONTAINING SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Noji Satoru

  公开号：US20110136778A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  A compound of the following general formula [I]: wherein each symbol has the same meaning as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, and a pharmaceutical use of the same in treating organ transplant rejection, graft versus host reaction after transplantation, autoimmune disease, allergic disease and chronic myeloproliferative disease.

  以下通用公式[I]的化合物：其中每个符号具有本文中定义的相同含义，或其药用可接受盐，或其溶剂化合物，并且其在治疗器官移植排斥、移植后移植物抗宿主反应、自身免疫疾病、过敏疾病和慢性骨髓增生性疾病中的药用。
• Ester-enolate Claisen rearrangement of proline-containing α-acyloxy-α-vinylsilane. Synthesis of pyrrolidine-fused glutamate analogs
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masahiro Yamamoto、Yusuke Watanabe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.066

  日期：2007.7

  (S)-α-carboxymethyl-proline 3 and (S)-α-2-carboxyethyl-proline 4, using a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-vinyl-α-acyloxysilane having a Boc-Pro as an acyloxy group, are described. The stereochemical outcome of the proline ester-derived ester-enolate Claisen rearrangement is also disclosed.

  立体选择性合成吡咯烷的天冬氨酸和谷氨酸类似物，（S）-α-羧甲基-脯氨酸3和（S）-α-2-羧乙基-脯氨酸4，使用α-乙烯基的手性转移酯-烯醇酸克莱森重排描述了具有Boc-Pro作为酰氧基的-α-酰氧基硅烷。还公开了脯氨酸酯衍生的酯-烯酸酯Claisen重排的立体化学结果。