(S)-2-溴辛烷 | 1191-24-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (S)-2-溴辛烷
• 英文名称: (S)-(+)-2-bromooctane
• 英文别名: (+)-(S)-2-octyl bromide；(S)-2-Bromooctane；(2S)-2-bromooctane
• CAS: 1191-24-8
• 化学式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 193.127
• InChiKey: FTJHYGJLHCGQHQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-溴辛烷 在 Et(Me)CuLi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of secondary halides and epoxides with higher order, mixed organocuprates, R2Cu(CN)Li2: synthetic, stereochemical, and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a009
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 1,2-bis (triphenylphosphino)ethane tetrabromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(S)-2-溴辛烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（二苯基膦基）乙烷四卤化物：一种方便的试剂，用于将醇转化为相应的卤化物

  摘要：

  描述了使用相应的1,2-双（三苯基膦基）乙烷四卤化物，在温和条件下将各种醇和四氢-2-吡喃基（THP）保护的醇高效快速转化为相应的卤化物（Br或I）。叔丁基二甲基甲硅烷基醚，酯和烯烃对这些条件稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80984-9

文献信息

• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。
• meta-Selective C–H Bond Alkylation with Secondary Alkyl Halides
  作者：Nora Hofmann、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ja401466y

  日期：2013.4.17

  Ruthenium catalysts enabled C-H bond functionalizations on arenes with challenging secondary alkyl halides. Particularly, ruthenium(II) biscarboxylate complexes proved to be the key to success for direct alkylations with excellent levels of unusual meta-selectivity. The direct alkylations occurred under mild reaction conditions with ample scope and tolerated valuable functional groups. Detailed mechanistic

  钌催化剂使具有挑战性的仲烷基卤化物的芳烃上的 CH 键官能化成为可能。特别是，钌 (II) 双羧酸配合物被证明是直接烷基化成功的关键，具有出色的不寻常的间位选择性。直接烷基化发生在温和的反应条件下，具有足够的范围和可耐受的有价值的官能团。进行了详细的机理研究，包括各种竞争实验以及与同位素标记底物的反应。这些研究为最初的可逆环金属化提供了强有力的支持。环钌化从而活化芳烃，用于随后用仲烷基卤化物进行远程亲电型取代。
• Mechanochemical Magnesium-Mediated Minisci C–H Alkylation of Pyrimidines with Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Chongyang Wu、Tao Ying、Xinjie Yang、Weike Su、Alexandr V. Dushkin、Jingbo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02241

  日期：2021.8.20

  A novel method to synthesize 4-alkylpyrimidines by the mechanochemical magnesium-mediated Minisci reaction of pyrimidine derivatives and alkyl halides has been reported. The reaction process operates with a broad substrate scope and excellent regioselectivity under mild conditions with no requirement of transition-metal catalysts, solvents, and inert gas protection. The practicality of this protocol

  已经报道了一种通过嘧啶衍生物和烷基卤化物的机械化学镁介导的 Minisci 反应合成 4-烷基嘧啶的新方法。该反应过程底物范围广，区域选择性好，条件温和，不需要过渡金属催化剂、溶剂和惰性气体保护。该协议的实用性已通过大规模合成、机械化学产品衍生化和抗疟药物乙胺嘧啶的制备得到证明。
• Organic sulfur compounds containing heterocycles. II: Methyl 2-pyridyl sulfoxide as phase transfer catalyst.
  作者：Naomichi Furukawa、Keiko Kishimoto、Satoshi Ogawa、Tsutomu Kawai、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82970-1

  日期：1981.1

  Methyl 2-pyridyl sulfoxide was found to be an excellent phase transfer catalyst which promotes simple SN2 type displacement reactions of alkyl halides with some nucleophiles.

  发现甲基2-吡啶基亚砜是优异的相转移催化剂，其促进烷基卤化物与一些亲核试剂的简单的S N 2型置换反应。
• Mechanism of the reaction of N-p-tosylsulphilimine and related compounds with thiophenolate ion
  作者：Shigeru Oae、Tetsuo Aida、Masashi Nakajima、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97480-0

  日期：1974.1

  reaction of alkyl aryl N-p-tosylsulphilimines with thiophenolate ion was found to afford quantitatively the sulphide that arises by an SN2 like reaction on the carbon atom adjacent to the tri-valent sulphur atom. This reaction was also found to proceed smoothly with such compounds as sulphoxides and sulphones and sulphoxmanes. The kinetic study on the reaction between aryl methyl N-p-tosylsulphilimine

  发现烷基芳基N-对甲苯磺酰基亚胺与硫酚盐离子的反应定量地提供了由类似于S N 2的反应在邻近三价硫原子的碳原子上产生的硫化物。还发现该反应在诸如亚砜，砜和亚砜基的化合物中可顺利进行。在DMF中对芳基甲基N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺与硫酚酸根离子之间反应的动力学研究表明，该反应是二级的，即对于每个硫酚酸根离子和亚硫亚胺而言是一级的。反应的活化焓和熵为ΔH ≠ = -17·kcal / mol和ΔS ≠分别等于-5·7 eu。取代基在反应中的作用-p -XC 6 H 4 +（- SO 2 C 6 H 4 Y- p）CH 3 + p -ZC 6 H 4 SK与Hammettσ值很好相关，得到ϱ x = + 2 ·4，y = + 1·2，z = -1·8。同时，观察到烷基苯基N-对甲苯磺酰亚胺基亚胺中的大体积烷基显着的空间延迟。此外，根据使用旋光秒的反应的立体化学研究-辛基苯基N-对甲苯磺酰亚胺与硫酚