O-[1-(2-methylallyl)pentyl]hydroxylamine | 864722-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[1-(2-methylallyl)pentyl]hydroxylamine
• 英文别名: O-(2-methyloct-1-en-4-yl)hydroxylamine
• CAS: 864722-47-4
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: PCKKFLKWRMAIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[1-(2-methylallyl)pentyl]hydroxylamine 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-hydroxy-1,1-dimethylheptyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cyclization Reactions of IBX-Generated Alkoxyamidyl Radicals

  摘要：

  [GRAPHICS]In this paper, a method for the generation of alkoxyamidyl radicals is presented. These N-centered radicals can efficiently be formed starting from the corresponding acylated alkoxyamines using IBX as an oxidant. Stereoselective 5-exo and 6-exo reactions with these N-heteroatom-centered radicals leading to isoxazolidines and [1,2]oxazinanes are discussed. The N-O bond in the heterocycles can readily be cleaved with SmI2 to provide N-acylated 1,3-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo0509399
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-octen-4-ol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到O-[1-(2-methylallyl)pentyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cyclization Reactions of IBX-Generated Alkoxyamidyl Radicals

  摘要：

  [GRAPHICS]In this paper, a method for the generation of alkoxyamidyl radicals is presented. These N-centered radicals can efficiently be formed starting from the corresponding acylated alkoxyamines using IBX as an oxidant. Stereoselective 5-exo and 6-exo reactions with these N-heteroatom-centered radicals leading to isoxazolidines and [1,2]oxazinanes are discussed. The N-O bond in the heterocycles can readily be cleaved with SmI2 to provide N-acylated 1,3-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo0509399