ent-ledrene | 77171-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-ledrene
• 英文别名: viridiflorol；(+)-ledene；(+)-viridiflorene；(1aS,7S,7aR,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene
• CAS: 77171-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WGTRJVCFDUCKCM-PYJNHQTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香橙烯 、 正丁醇 在 phosphotungstic acid 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1aS,4R,4aS,7S,7aR,7bR)-4-butoxy-1,1,4,7-tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulene 、 ent-ledrene
  参考文献：
  名称：

  （+）-芳香族马来烯的催化转化：杂多酸催化剂H 3 PW 12 O 40存在下的官能化和异构化反应

  摘要：

  天然存在的化合物（+）-aromadendrene（1）的转化是在杂多酸催化剂H 3 PW 12 O 40的存在下进行的，杂多酸催化剂是一种技术上高效的均相催化剂，原则上可以通过沉淀从极性溶液中回收使用非极性溶剂。在正丁醇和乙醇溶液中，由于底物碳链中双键的异构化以及通过将醇分子亲核加成至醇的环外双键而产生的醚的异构化，形成了（+）-亚烃基1个。在乙醇溶液中，除了形成（+）-亚烃基和衍生自乙醇的醚产物外，还形成了通过向（+）-芳族马二烯双键添加水分子而形成的产物。单独或混合的产品具有药理特性，具有商业应用潜力。在这项工作中开发的简单催化方法是技术上有吸引力的路线，它采用可再生的底物来生产在精细化工中具有潜在用途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111264

文献信息

• Catalytic transformations of (+)-aromadendrene: Functionalization and isomerization reactions in the presence of the heteropoly acid catalyst H3PW12O40
  作者：Maria Stella Palhares Ribeiro、Caroline de Souza Santos、Camila Grossi Vieira、Kelly A. da Silva Rocha

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111264

  日期：2020.12

  Transformations of the naturally occurring compound (+)-aromadendrene (1) were performed in the presence of the heteropoly acid catalyst H3PW12O40, a technologically efficient homogeneous catalyst, which, in principle, can be recovered from polar solutions by precipitation using a nonpolar solvent. In solutions of n-butanol and ethanol, there was the formation of (+)-ledene resulting from isomerization

  天然存在的化合物（+）-aromadendrene（1）的转化是在杂多酸催化剂H 3 PW 12 O 40的存在下进行的，杂多酸催化剂是一种技术上高效的均相催化剂，原则上可以通过沉淀从极性溶液中回收使用非极性溶剂。在正丁醇和乙醇溶液中，由于底物碳链中双键的异构化以及通过将醇分子亲核加成至醇的环外双键而产生的醚的异构化，形成了（+）-亚烃基1个。在乙醇溶液中，除了形成（+）-亚烃基和衍生自乙醇的醚产物外，还形成了通过向（+）-芳族马二烯双键添加水分子而形成的产物。单独或混合的产品具有药理特性，具有商业应用潜力。在这项工作中开发的简单催化方法是技术上有吸引力的路线，它采用可再生的底物来生产在精细化工中具有潜在用途的化合物。