5-Hydroxy-hept-6-en-1-yn-3-one | 724460-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-hept-6-en-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxyhept-6-en-1-yn-3-one；5-hydroxyhept-6-en-1-yn-3-one
• CAS: 724460-44-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: QRZYXVBRFVVVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-hept-6-en-1-yn-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 tert-butyl-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenylcyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enyne与Diene RCM合成FR182877 A环的环戊烯衍生物

  摘要：

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。

  DOI：

  10.1021/jo049557d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate 在 氢氟酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Hydroxy-hept-6-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enyne与Diene RCM合成FR182877 A环的环戊烯衍生物

  摘要：

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。

  DOI：

  10.1021/jo049557d

文献信息

• Enyne versus Diene RCM in the Synthesis of Cyclopentene Derivatives toward the A Ring of FR182877
  作者：Jacques-Alexis Funel、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo049557d

  日期：2004.6.1

  The A ring of FR182877, exemplified by ent-4-b,c, has been synthesized, involving an enyne RCM as the key step. A systematic comparison of enyne vs diene RCM for the formation of cyclopentene derivatives showed that the latter metathesis proceeds much more easily even for this ring size.

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。