3-咪唑-1-丙醛 | 74917-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-咪唑-1-丙醛
• 英文名称: 1H-Imidazole-1-propanal
• 英文别名: 3-imidazol-1-ylpropanal
• CAS: 74917-06-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: MZLRDHQGSOZYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-Benzyloxybiphenyl-4-yl)-1-methylethylamine 、 3-咪唑-1-丙醛 以to give N-[1-(4'-benzyloxybiphenyl-4-yl)-1-methylethyl)-3-(imidazol-1-yl)propylamine, m.p. 93°-95° C.的产率得到N-[1-(4'-Benzyloxybiphenyl-4-yl)-1-methylethyl]-3-(imidazol-1-yl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  公式I的化合物（其中R1代表氢，卤素，氰基，氰基烷基，烷基，烷氧基，苯氧基，苯基，烷氧羰基，-NR13R14，-N（R15）SO2R16，卤代烷氧基，卤代烷基，芳基烷氧基，羟基，苯基烷基，烷氧羰基乙烯，-S（O）nR7，烷氧羰基烷基，羧基烷基，-CONR11R12 carbamoylvinyl，-OSO2R21，4,5-二氢噻唑-2-基，4,4-二甲基-2-噁唑烷-2-基或-NR60R61; 或R1表示公式-(O)z-L3G的基团，其中z等于0或1，L3表示C1-4烷基链，G表示公式a），b），c）或d）的基团：a）-NR22R23; b）-S（O）mR26; c）CONR27R28; d）-OR29; R2和R3独立地表示氢，卤素，烷基，烷氧基，-NR13R14，卤代烷氧基，卤代烷基，羟基，-S（O）nR7或-NR60R61; L1表示e）键或f）烷基，环烷基或环烷基亚甲基; T表示键或O，S，SO，SO2，羰基或1,3-二氧杂环戊二烯基; L2表示烷基，环烷基或环烷基亚甲基; R6表示氢或烷基（可选地被烷氧羰基或羟基取代）; Q表示C1-9烷基链（可选地被烷基或羟基取代）; Y表示可选地取代的咪唑环; 这些化合物是抗炎，抗过敏和免疫增强剂。还公开了含有这些化合物的组合物和制造它们的过程。

  公开号：

  US05780642A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(imidazol-1-yl)propionaldehyde diethyl acetal 、 咪唑 、 3-氯丙醛二乙醇缩醛 、 sodium;hydride 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 在 氯仿 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give a solution of 3-(imidazol-1-yl)propionaldehyde in a small volume of chloroform的产率得到3-咪唑-1-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  公式I的化合物（其中R1代表氢，卤素，氰基，氰基烷基，烷基，烷氧基，苯氧基，苯基，烷氧羰基，-NR13R14，-N（R15）SO2R16，卤代烷氧基，卤代烷基，芳基烷氧基，羟基，苯基烷基，烷氧羰基乙烯，-S（O）nR7，烷氧羰基烷基，羧基烷基，-CONR11R12 carbamoylvinyl，-OSO2R21，4,5-二氢噻唑-2-基，4,4-二甲基-2-噁唑烷-2-基或-NR60R61; 或R1表示公式-(O)z-L3G的基团，其中z等于0或1，L3表示C1-4烷基链，G表示公式a），b），c）或d）的基团：a）-NR22R23; b）-S（O）mR26; c）CONR27R28; d）-OR29; R2和R3独立地表示氢，卤素，烷基，烷氧基，-NR13R14，卤代烷氧基，卤代烷基，羟基，-S（O）nR7或-NR60R61; L1表示e）键或f）烷基，环烷基或环烷基亚甲基; T表示键或O，S，SO，SO2，羰基或1,3-二氧杂环戊二烯基; L2表示烷基，环烷基或环烷基亚甲基; R6表示氢或烷基（可选地被烷氧羰基或羟基取代）; Q表示C1-9烷基链（可选地被烷基或羟基取代）; Y表示可选地取代的咪唑环; 这些化合物是抗炎，抗过敏和免疫增强剂。还公开了含有这些化合物的组合物和制造它们的过程。

  公开号：

  US05780642A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of 8-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives as glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors
  作者：Kwangwoo Chun、Ji-Seon Park、Han-Chang Lee、Young-Ha Kim、In-Hea Ye、Kang-Jeon Kim、Il-Whea Ku、Min-Young Noh、Goang-Won Cho、Heejaung Kim、Seung Hyun Kim、Jeongmin Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.119

  日期：2013.7

  New potent glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors, 8-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives, were designed by modeling, synthesized and evaluated in vitro. Compound 17c showed good potency in enzyme and cell-based assays (IC50 = 111 nM, EC50 = 1.78 μM). Moreover, it has demonstrated desirable water solubility, PK profile, and moderate brain penetration.

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。
• Sulfonamide compound
  申请人：Matsubara Koki

  公开号：US20090048223A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A compound represented by the formula (1) [A represents a nitrogen-containing saturated ring; m represents an integer of 0 to 2; n represents an integer of 1 to 4; G 1 represents hydrogen atom, chlorine atom, hydroxyl group, an alkoxy group, or amino group; G 2 represents a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; G 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; Y represents a single bond, or —C(R 3 )(R 4 )— (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group, or alkylene groups which combine together to form a saturated hydrocarbon ring group); G 4 represents hydroxyl group (Y is a single group), or —N(R 1 )(R 2 ) (R 1 and R 2 represent hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a saturated heterocyclic group, an alkylsulfonyl group, an acyl group, or an amidino group); G 5 is a substituent on a ring-constituting carbon atom of A, and represents hydrogen atom, fluorine atom, or an alkyl group] or a salt thereof, or a derivative thereof that is a prodrug, which potently inhibits Rho kinase.

  由以下化学式表示的化合物：[A代表含氮饱和环；m表示0到2的整数；n表示1到4的整数；G1代表氢原子、氯原子、羟基、烷氧基或氨基；G2代表卤原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧羰基、酰基、乙酰氧基、烷基磺基、烷基磺酰基或芳基；G3代表氢原子、卤原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧羰基、酰基、乙酰氧基、烷基磺基、烷基磺酰基或芳基；Y代表单键，或-C(R3)(R4)-（R3和R4代表氢原子、烷基或烷烯基，它们结合在一起形成饱和碳氢环基）；G4代表羟基（Y是单个基），或-N(R1)(R2)（R1和R2代表氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基、饱和杂环基、烷基磺酰基、酰基或胺基）；G5是A的环构成碳原子上的取代基，代表氢原子、氟原子或烷基]或其盐、或作为前药的衍生物，其强力抑制Rho激酶。
• [EN] READ-THROUGH COMPOUND PRODRUGS SUPPRESSING PREMATURE NONSENSE MUTATIONS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CONSTITUÉS DE COMPOSÉS DE TRANSLECTURE SUPPRIMANT LES MUTATIONS NON-SENS PRÉMATURÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015109248A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Premature termination codon readthrough prodrug compounds, compositions thereof, and methods of making and using the same are provided. In certain embodiments, the compounds are of Formula Ia or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, hydrate, ester, isomer, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R, A and W are as described herein.

  提供了早期终止密码子读穿前药物化合物、其组成物和制备和使用这些化合物的方法。在某些实施例中，这些化合物为公式Ia或其药用可接受的盐、溶剂和多晶形式、水合物、酯、异构体、立体异构体或互变异构体，其中R、A和W如本文所述。
• READ-THROUGH COMPOUND PRODRUGS SUPPRESSING PREMATURE NONSENSE MUTATIONS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160333003A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Premature termination codon readthrough prodrug compounds, compositions thereof, and methods of making and using the same are provided. In certain embodiments, the compounds are of Formula Ia or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, hydrate, ester, isomer, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R, A and W are as described herein.

  提供了过早终止密码子读穿前药物化合物、其组合物以及制备和使用这些化合物的方法。在某些实施方式中，这些化合物属于公式Ia或其药用可接受的盐、溶剂化合物、多晶形、水合物、酯、异构体、立体异构体或互变异构体，其中R、A和W如本文所述。
• Phenoxy-, phenylthio-, benzoyl-alkyleneaminoalkylene-imidazole
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US06031109A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Compounds of formula I ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.3, L.sub.1, T, L.sub.2 --N--Q--Y and R.sub.6 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulant agents, compositions containing these compounds and processes to make them.

  式子I的化合物，其中R.sub.1-R.sub.3，L.sub.1，T，L.sub.2--N--Q--Y和R.sub.6的定义如说明书中所述，并且其药学上可接受的盐是抗炎，抗过敏和免疫调节剂，包含这些化合物的组合物以及制造它们的过程。