(1R,2S,3S,4S)-7'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)heptanoic acid | 139559-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-7'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)heptanoic acid
• 英文别名: 7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]heptanoic acid
• CAS: 139559-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: DCCMVPOVMSYNTR-JMVFIXPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多米曲班 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-7'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842

文献信息

• Synthesis of Metabolites of S-1452, an Orally Active Thromboxane A2 Receptor Antagonist.
  作者：Fumihiko WATANABE、Takaharu MATSUURA、Kazuhiro SHIRAHASE、Mitsuaki OHTANI

  DOI：10.1248/cpb.39.2842

  日期：——

  The synthesis of 16 metabolites of S-1452, an orally active thromboxane A2 (TXA2) receptor antagonist, is described. Regioselective hydroxylation at C-5 or C-6 of the bicyclo[2.2.1]heptane skeleton of the optically active intermediate 16 was attempted by using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane followed by H2O2 or m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) and then LiA1H4, to obtain the hydroxylated product 17a or 17b

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。