(-)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: YQJUVIVIOYVSRM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines

  摘要：

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.59
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines

  摘要：

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.59

文献信息

• Asymmetric allylation of sulfonyl imines catalyzed by in situ generated Cu(<scp>ii</scp>) complexes of chiral amino alcohol based Schiff bases
  作者：Debashis Ghosh、Prasanta Kumar Bera、Manish Kumar、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4ra10929e

  日期：——

  We have developed a catalytic route for enantioselective synthesis of homoallyl amines through Cu(ii)-Schiff base catalyzed allylation of aryl N-sulfonylimines.

  我们已经开发出一种催化途径，通过Cu（II）-Schiff碱催化的芳基N-磺酰亚胺的烯丙基化反应，实现了手性选择性合成同烯丙基胺。
• Stereoselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted piperidines by carbonyl ene and Prins cyclisations
  作者：Claire A. M. Cariou、Benson M. Kariuki、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b808644c

  日期：——

  An approach to 2,4,5-trisubstituted piperidines is reported, in which the key step is the Prins or carbonyl ene cyclisation of aldehydes of the type 1. Prins cyclisation catalysed by concentrated hydrochloric acid in CH2Cl2 at −78 °C afforded good yields of two of the four possible diastereomeric piperidines, with the 4,5-cis product 7 predominating in a diastereomeric ratio of up to 94 : 6. The diastereoselectivity of the cyclisation decreased as the 2-substituent increased in size, becoming unselective for very bulky 2-substituents. In contrast, cyclisation catalysed by MeAlCl2 in CH2Cl2 or CHCl3 at temperatures of between 20–60 °C, favoured the 4,5-trans diastereomer 8, in a diastereomeric ratio of up to 99 : 1. The low-temperature cyclisations catalysed by HCl proceed under kinetic control via a mechanism involving the development of significant carbocationic character, in which the 4,5-cis cation is more stable than the 4,5-trans cation as a result of overlap with the neighbouring oxygen. The cyclisations catalysed by MeAlCl2 proceed under thermodynamic control, affording the product in which both the 4- and 5-substituents are equatorial.

  报告了一种合成2,4,5-三取代哌啶的方法，其中关键步骤是醛类化合物1的Prins或羰基烯环化反应。在-78°C下，采用浓盐酸催化的CH2Cl2中进行的Prins环化反应，获得了四种可能的立体异构体中的两种良好产率，其中4,5-顺式产物7的产率在立体异构体比率上高达94:6。随着2-取代基体积的增大，环化反应的立体选择性降低，对于体积非常大的2-取代基体则变得无选择性。相比之下，在20–60°C的CH2Cl2或CHCl3中，MeAlCl2催化的环化反应则偏向于4,5-反式立体异构体8，其立体异构体比率高达99:1。由HCl催化的低温环化反应在动力学控制下进行，机制涉及显著的碳正离子特性，其中，4,5-顺式阳离子由于与相邻氧的重叠而比4,5-反式阳离子更稳定。而由MeAlCl2催化的环化反应则在热力学控制下进行，生成的产物中4-和5-取代基均为赤面配置。
• Stereoselective synthesis of activated 2-arylazetidines via imino-aldol reaction
  作者：Manas K. Ghorai、Subhomoy Das、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01140j

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis ofN-sulfinyl andN-sulfonyl azetidines have been developed involving imino-aldol reaction of ester enolates with aldimines.

  一种高度立体选择性的合成方法已经开发出来，涉及酯烯醇酸盐与醛亚胺的亚胺-醛醇反应，用于合成N-磺酰基和N-亚磺酰基氮杂环丙烷。
• Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines
  作者：Hongnan Sun、Binbin Huang、Run Lin、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.11.59

  日期：——

  The metal-free synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines through a one-pot strategy is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction of aziridines with halogenated alcohols to proceed via an S_N2-type ring opening followed by cyclization of the resulting haloalkoxy amine.

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。