4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenesulfonamide | 39551-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-1-phenyl-3-butenylamine；4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 39551-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: GRDWBEORTKFPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(hydroxyimino)ethyl)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用gauche-gauche相互作用的立体控制的分子内一氧化氮环加成反应

  摘要：

  gauche-gauche相互作用被认为是由N-保护的3-（N-烯丙基氨基）丙醛和2-（N-高烯丙基氨基）乙醛肟衍生的分子内腈氧化环加成反应中立体化学的强大控制因素。高水平的立体选择性（至完美的76％）是由涉及在与氮系键氮相邻的碳原子上具有取代基的腈氧化物的反应获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.094
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles

  摘要：

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob27128e

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Regioselectivity in Palladium−Indium Iodide-Mediated Allylation Reaction of Glyoxylic Oxime Ether and <i>N</i>-Sulfonylimine
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Takeaki Naito、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034451o

  日期：2003.8.1

  electron-deficient imines with allylic alcohol derivatives in the presence of a catalytic amount of palladium(0) complex and indium(I) iodide was studied. The reversibility of allylation was observed in the reaction of glyoxylic oxime ether having camphorsultam. As the important effect of water on regioselectivity, the gamma-adducts were kinetically formed from monosubstituted allylic reagents in the presence

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。
• Gallium iodide/iodine as a versatile reagent for the aza-Prins cyclization: an expeditious synthesis of 4-iodopiperidines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、D.N. Chaya、G.G.K.S. Narayana Kumar、S. Aravind、A.C. Kunwar、C. Madavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.006

  日期：2008.5

  4-Iodopiperidines are prepared in good yields and with high selectivity by means of aza-Prins-cyclization using a catalytic amount of gallium(III) iodide and a stoichiometric amount of iodine under mild reaction conditions. This is the first report on the preparation of 4-iodopiperidines via aza-Prins-cyclization.

  使用催化量的碘化镓（III）和化学计量的碘，在温和的反应条件下，通过氮杂-Prins环化，以高收率和高选择性制备4-碘哌啶。这是关于通过氮杂-Prins-环化制备4-碘哌啶的首次报道。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkenylation of Imines with Styrene and Its Derivatives
  作者：Li-Jun Xiao、Chao-Yue Zhao、Lei Cheng、Bo-Ya Feng、Wei-Min Feng、Jian-Hua Xie、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201713333

  日期：2018.3.19

  A nickel(0)‐catalyzed hydroalkenylation of imines with styrene and its derivatives is described. A wide range of aromatic and aliphatic imines directly coupled with styrene and its derivatives, thus providing various synthetically useful allylic amines with up to 95 % yield. The reaction offers a new atom‐ and step‐economical approach to allylic amines by using alkenes instead of alkenyl‐metallic reagents

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。